[4-(2-碘乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇 | 81329-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-碘乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
• 英文名称: [3-methyloxy-4-(2-iodoethoxy)phenyl]methanol
• 英文别名: [4-(2-iodoethoxy)-3-methoxyphenyl]methanol；4-(2-iodoethoxy)-3-methoxybenzenemethanol
• CAS: 81329-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: HWNQVNRYZAJHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-碘乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇 在 甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,14,21,28,35-pentamethoxy-42-prop-2-enoxy-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [4-(2-碘乙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性包含在特制隐甲中的溴氯氟甲烷的分析光学拆分及其最大旋转的测定

  摘要：

  A l'aide de la spectrometrie RMN, on etudi le dedoublement optique du bromochlorofluoromethane qui est inclus dans une cavite de compose chiral le cryptophane C

  DOI：

  10.1021/ja00310a041

文献信息

• “Clickable” Hydrosoluble PEGylated Cryptophane as a Universal Platform for¹²⁹Xe Magnetic Resonance Imaging Biosensors
  作者：Léa Delacour、Naoko Kotera、Ténin Traoré、Sébastien Garcia-Argote、Céline Puente、François Leteurtre、Edmond Gravel、Nawal Tassali、Céline Boutin、Estelle Léonce、Yves Boulard、Patrick Berthault、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/chem.201204218

  日期：2013.5.3

  We describe the synthesis of a highly water‐soluble cryptophane 1 that can be seen as a universal platform for the construction of 129Xe magnetic resonance imaging (MRI)‐based biosensors. Compound 1 is easily functionalized by Huisgen cycloaddition and exhibits excellent xenon‐encapsulation properties. In addition, 1 is nontoxic at the concentrations typically used for hyperpolarized 129Xe MRI.

  我们描述了高度水溶性隐身蛋白1的合成，该蛋白可被视为构建基于129 Xe磁共振成像（MRI）的生物传感器的通用平台。化合物1易于通过Huisgen环加成功能化，并具有出色的氙气封装性能。此外，1在超极化129 Xe MRI通常使用的浓度下是无毒的。
• Synthesis of a (D 3)-bis(cyclotriveratrylenyl) macrocage by stereospecific replication of a (C 3)-subunit
  作者：Jacqueline Gabard、Andr� Collet

  DOI：10.1039/c39810001137

  日期：——

  (D3)-Bis(cyclotriveratrylenyl)(4), has been synthesized in racemic and optically active forms by stereo-specific replication of a (C3)-subunit; the absolute configuration of (+)-(4) was assigned from that of the (C3)-precursor.

  （D 3）-双（环三藜芦基）（4），是通过（C 3）-亚基的立体特异性复制以外消旋和旋光形式合成的；（+）-（4）的绝对构型是由（C 3）前体的绝对构型分配的。
• 129Xe BIOSENSORS AND THEIR USE
  申请人：Dmochowski Ivan

  公开号：US20110104075A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to enzyme-sensitive biosensors and methods and kits using the same. Specifically, the invention relates to methods, systems and kits for the detection of enzymes using the chemical shift observed in an isotope complexed to the biosensor resulting from a change in the biosensor as the result of the enzyme's activity.

  本发明涉及酶敏感生物传感器及其使用的方法和试剂盒。具体而言，本发明涉及使用同位素与生物传感器相结合所观察到的化学位移来检测酶的方法、系统和试剂盒，该化学位移是由于酶的活性导致生物传感器发生变化所致。
• Synthesis and Physicochemical Properties of Cryptophazane—A Soluble and Functionalizable <i>C</i> ₁ ‐Symmetrical Cryptophane
  作者：Clément Vigier、Dimitri Fayolle、Hussein El Siblani、Jana Sopkova ‐ de Oliveira Santos、Frederic Fabis、Thomas Cailly、Emmanuelle Dubost

  DOI：10.1002/anie.202208580

  日期：2022.11.14

  Cryptophanes are molecular hosts of particular interest for the development of biosensors based on xenon magnetic resonance imaging as they bind xenon reversibly. To prepare such a biosensor, a reactive site on the cryptophane core, which is desirable for such applications but synthetically challenging, has now been introduced by replacing a crown methylene bridge by a nitrogen atom to form a cryptophazane

  Cryptophanes 是基于氙磁共振成像的生物传感器开发特别感兴趣的分子宿主，因为它们可逆地结合氙。为了制备这样的生物传感器，现在已经通过用氮原子取代冠亚甲基桥以形成 cryptophazane 来引入 cryptophane 核心上的反应位点，这对于此类应用是理想的但在合成上具有挑战性。
• Synthesis of Deuterium-Labeled Cryptophane-A and Investigation of Xe@Cryptophane Complexation Dynamics by 1D-EXSY NMR Experiments
  作者：Thierry Brotin、Thomas Devic、Anne Lesage、Lyndon Emsley、André Collet

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1561::aid-chem1561>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.1

  We present the synthesis of a series of deuterated cryptophanes 2-6 by a slightly modified procedure used for cryptophane-A. We show that for [Xe@cryptophane] complexes the use of variable-temperature one-dimensional 129Xe magnetization transfer (1D-EX-SY) allows the measurement of exchange rates. From these data the decomplexation activation energy Ea has been estimated to be 37.5+/-2 kJ mol(-1). The decomplexation activation enthalpy, deltaH(++) = 35.5+/-2 kJ mol(-1), and entropy, deltaS(++) = -60+/-5 J mol(-1) K(-1), have also been calculated. The calculated negative activation entropy suggests that the activated complex associated with decomplexation is conformationally more strained than the complex in its ground state.