[4-(4-甲硫基)苯基]-3-氨基硫脲 | 1038978-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [4-(4-甲硫基)苯基]-3-氨基硫脲
• 英文名称: [4-(4-methylthio)phenyl]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(4-methylsulfanylphenyl)hydrazinecarbothioamide；N-(4-methylthiophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(4-methylsulfanylphenyl)thiourea
• CAS: 1038978-30-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃S₂
• 分子量: 213.327
• InChiKey: JCSAIFUTSIBZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-甲硫基)苯基]-3-氨基硫脲 、 4-[双-(2-氯乙基)氨基]苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzylidene}-N-[(4-methylthio)phenyl]hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用缩氨基硫脲衍生物配体高效分光光度法测定水介质中的 Cu2+ 离子

  摘要：

  使用缩氨基硫脲化合物 2-{4-[双(2-氯乙基)氨基]亚苄基}-N-[(4-甲硫基)苯基]肼碳硫酰胺( TSC ). 通过向TSC配体溶液中添加 Cu 2+离子，观察到颜色同时发生变化（从无色到亮黄色） 。在 366 nm 处测得的TSC配体的最大吸光度因 Cu 2+离子的存在而降低。通过 Job 法和摩尔比法获得的吸光度图提出了具有 1:2 Cu 2+ – TSC的复合物形成配体化学计量。具有发射测量的摩尔比法也证实了化学计量。TSC –Cu 2+络合物 ( K )的络合物稳定常数经评估为 1.76 × 10 5。由于TSC配体和 Cu 2+离子之间的相互作用，所提出的分光光度法与 366 nm 处吸光度的变化有关。由分光光度滴定数据指出，TSC配体(1.5 × 10 − 5  mol L -1 )在DMSO/水(1:1, v/v, pH = 6.0的柠檬酸盐缓冲液)中选择性地与Cu 2+离子反应)

  DOI：

  10.1007/s10895-022-03127-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基硫代苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(4-甲硫基)苯基]-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮3-硫代半氨基甲酮的合成，分子建模和抗病毒活性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了新颖的5-氟-1-甲基/乙基-1 H-吲哚-2,3-二酮3- [4-（取代的苯基）-硫代半脲酮] 6a-n和7a-n。使用阿昔洛韦和更昔洛韦作为标准品，以及在Vero细胞中的柯萨奇B4病毒，测试了该化合物在HEL细胞培养物中针对HSV-1（KOS），HSV-2（G）HSV-1 TK - KOS ACV r和VV的抗病毒作用利巴韦林和麦考酚酸作为标准品进行培养。发现R 2乙基取代的7个衍生物对测试的病毒有效。R 1 4-CF 3取代的7d，R 1 4-OCH 3取代的7 g和R 1 3-Cl取代的7 l显示出对HSV-1（KOS），HSV-2（G）HSV-1 TK - KOS ACV r和VV的活性。而只有R 1 4-Br取代的7n具有针对柯萨奇B4病毒的选择性活性。进行了7d和7l的分子建模研究，以确定HSV-1糖蛋白B和D，HSV-2糖蛋白B结构的结合侧。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104202

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis, Biological Evaluation and Ligand Based Pharmacophore Modeling of New Aromatic Thiosemicarbazones as Potential Anticancer Agents
  作者：A. Karaküçük-İyidoğan、B. Aydınöz、T. Taşkın-Tok、E. E. Oruç-Emre、J. Balzarini

  DOI：10.1007/s11094-019-01968-3

  日期：2019.5.5

  Two series of new aromatic thiosemicarbazone derivatives were synthesized by condensation of N-(4-cyanophenyl)hydrazine carbothioamide (I) and N-(4-methylsulfanylphenyl)hydrazine carbothioamide (II) with appropriate aromatic aldehydes in order to investigate their antiviral and cytostatic potency. The chemical structures of all compounds were fully characterized by elemental analysis and spectroscopic

  通过N-(4-氰基苯基)肼碳硫酰胺(I)和N-(4-甲基硫基苯基)肼碳硫酰胺(II)与适当的芳香醛缩合合成了两个系列的新型芳香缩氨基硫脲衍生物，以研究它们的抗病毒和细胞抑制效力. 所有化合物的化学结构都通过元素分析和光谱技术进行了充分表征。生物测定的结果表明，化合物 Id、Ie、If 和 IIf 证明对流感病毒 A 具有抑制作用（对于 H1N1 毒株的 EC50 = 13 – 27 μg/mL，对于 H3N2 毒株，EC50 = 13 – 18 μg/mL）。化合物 Ig 和 IIg 是最能抑制 HeLa 细胞增殖的化合物，Ig 的 IC50 = 0.3 μg/mL，IIg 的 IC50 = 1.9 μg/mL。特别是，化合物 Ig 显示出最高的细胞抑制活性，IC50 为 0.30、0.70 和 2。对 HeLa、CEM 和 L1210 细胞系分别为 50 μg/mL。该抑制范围与顺铂处于
• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetralone/indanone containing thiosemicarbazone derivatives with selective COX-2 inhibition as anticancer agents
  作者：Ebru Didem Kuran、Efe Doğukan Dincel、Sevde Nur Biltekin、Gülşen Akalın-Çiftçi、Nuray Ulusoy-Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135626

  日期：2023.8

  A series of novel tetralone/indanone moiety-bearing thiosemicarbazone derivatives were synthesized and evaluated for their biological activities. The structural elucidations of the compounds were performed by IR spectroscopy, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis. Cytotoxic activity studies against A549 lung adenocarcinoma cells, CCD-19Lu fibroblast cell line were performed. Furthermore, flow cytometric

  合成了一系列新型四氢萘酮/茚满酮基团缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们的生物活性。化合物的结构解析通过IR光谱、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析进行​​。进行了针对 A549 肺腺癌细胞、CCD-19Lu 成纤维细胞系的细胞毒活性研究。此外，还评估了线粒体膜电位 (JC1)、半胱天冬酶 3 活性、针对 HEK 293 永生化人胚胎肾细胞系和 MCF7 人乳腺癌细胞系的细胞毒活性、COX-1 和 COX-2 酶抑制活性的流式细胞术分析2e 、2i、3c和3d。除了体外通过分析，分子对接研究被用来探索标题化合物与 COX-1（PDB ID：3KK6）和 COX-2（PDB ID：3LN1）可能的结合相互作用。进行了构效关系以及虚拟 ADME 研究，并确定了目标化合物的生物、电子和物理化学特性之间的关系。因此，这些衍生物由于其简单的合成和相关的生物活性，为未来的药物开发提供了领先的结构。
• 5‐Fluoro/(trifluoromethoxy)‐2‐indolinone derivatives with anti‐interleukin‐1 activity
  作者：Özge Soylu‐Eter、Zekiye Şeyma Sevinçli、Betül Ersoy、Bahar Hasanusta、Uğur Gatfar、Nathan A. Lack、Burak Erman、Ahmet Gül、Hakan S. Orer、Nilgün Karalı

  DOI：10.1002/ardp.202300217

  日期：2023.12

  2-indolinone derivatives in preliminary studies to develop agents with anti-IL-1 activity. First, the putative efficacies and binding interactions of 2-indolinones were evaluated by docking studies. Second, previously synthesized 5-fluoro/(trifluoromethoxy)−1H-indole-2,3-dione 3-(4-phenylthiosemicarbazones) (compounds 47–69) which had the highest inhibitory effect in the screening were evaluated for inhibitory

  促炎细胞因子白介素-1 (IL-1) 驱动多种炎症性疾病的发病机制。最近的研究表明，2-吲哚酮可以调节细胞因子反应。因此，我们在初步研究中筛选了几种2-二氢吲哚酮衍生物，以开发具有抗IL-1活性的药物。首先，通过对接研究评估了 2-吲哚酮的假定功效和结合相互作用。其次，评估了先前合成的在筛选中具有最高抑制效果的5-氟/(三氟甲氧基)−1 H-吲哚-2,3-二酮3-(4-苯硫代缩氨基脲)（化合物47-69 ）的抑制效果。 IL-1 受体 (IL-1R)。选择化合物52 (IC 50 = 0.09 µM) 和65 (IC 50 = 0.07 µM) 作为先导化合物，用于随后合成新衍生物。设计、合成了新型5-氟/(三氟甲氧基)−1 H-吲哚-2,3-二酮3-(4-苯硫代缩氨基脲)（化合物70-116 ），并完成了体外研究。测试的化合物76 、 78 、 81 、 91 、 100 、 105和107在
• [EN] SYNTHESIS OF THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVES COMPRISING SULPHONAMIDE GROUP WITH POTENTIAL ANTICONVULSANT ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE THIOSÉMICARBAZONE COMPRENANT UN GROUPE SULFONAMIDE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICONVULSIVANTE POTENTIELLE
  申请人：IYIDOGAN AYSEGUL

  公开号：WO2016111658A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to the synthesis method of thiosemicarbazone derivatives comprising sulphonamide group and having high anticonvulsant/antiepileptic activity.