(S)-2-amino-N-(2-fluorophenyl)-3-methylbutanamide | 1217854-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(2-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(2-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 1217854-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 210.251
• InChiKey: DINJHGAXUSSKIS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-N-[1-(2-fluorophenylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到(S)-2-amino-N-(2-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides

  摘要：

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0132-z

文献信息

• Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides
  作者：A. S. Kucherenko、D. E. Siyutkin、R. R. Dashkin、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-013-0132-z

  日期：2013.4

  (S)-Valine amides containing (S)- or (R)-α-phenylethyl substituents at N1 atom efficiently catalyze asymmetric aldol reactions between cyclic (heterocyclic) ketones and aromatic aldehydes in water, predominantly giving rise to the aldol anti-diastereomers in high yields (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 94%).

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。