(I+/-S)-I+/--Amino-N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]benzenepropanamide | 1217747-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (I+/-S)-I+/--Amino-N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]benzenepropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenyl-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
• CAS: 1217747-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: DHJCIBNUSWKPPY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (I+/-S)-I+/--Amino-N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]benzenepropanamide 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到N-{4-methyl-1-oxo-1-[(4-sulfamoylphenyl)amino]pentan-2-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌碳酸酐酶抑制剂磺胺类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  这项研究报告了我们继续努力确定能够靶向细菌中表达的碳酸酐酶 (CA) 的抑制剂。基于先前确定的化学型，我们设计并合成了新的类似物，这些类似物针对霍乱弧菌(Vch) 中编码的 α、β 和 γ 类进行了筛选。基数_ _在停流水合酶测定中测量的值表明，非常简单的结构修饰可能会对抑制作用以及对普遍存在的人类同工酶 (hCA I/II) 的选择性谱产生相关影响。不幸的是，与先前报道的化合物相比，最好的活性 VchCA 抑制剂显示出 hCA II 选择性的显着损失。在新系列的磺胺类药物中，有几种分子被证明对 VchCAγ 的作用比参考化合物乙酰唑胺高出约 7 倍，从而为进一步开发针对细菌中表达的 CA 的抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200070
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (I+/-S)-I+/--Amino-N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌碳酸酐酶抑制剂磺胺类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  这项研究报告了我们继续努力确定能够靶向细菌中表达的碳酸酐酶 (CA) 的抑制剂。基于先前确定的化学型，我们设计并合成了新的类似物，这些类似物针对霍乱弧菌(Vch) 中编码的 α、β 和 γ 类进行了筛选。基数_ _在停流水合酶测定中测量的值表明，非常简单的结构修饰可能会对抑制作用以及对普遍存在的人类同工酶 (hCA I/II) 的选择性谱产生相关影响。不幸的是，与先前报道的化合物相比，最好的活性 VchCA 抑制剂显示出 hCA II 选择性的显着损失。在新系列的磺胺类药物中，有几种分子被证明对 VchCAγ 的作用比参考化合物乙酰唑胺高出约 7 倍，从而为进一步开发针对细菌中表达的 CA 的抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200070

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sulfonamide‐based compounds as inhibitors of carbonic anhydrase from <i>Vibrio cholerae</i>
  作者：Francesca Mancuso、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Federica Bucolo、Laura De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1002/ardp.202200070

  日期：2022.10

  This study reports our continued efforts to identify inhibitors capable of targeting carbonic anhydrases (CAs) expressed in bacteria. Based on previously identified chemotypes, we designed and synthesized new analogs that were screened toward the α, β, and γ classes encoded in Vibrio cholerae (Vch). The Ki values measured in the stopped-flow hydrase assay revealed that very simple structural modifications

  这项研究报告了我们继续努力确定能够靶向细菌中表达的碳酸酐酶 (CA) 的抑制剂。基于先前确定的化学型，我们设计并合成了新的类似物，这些类似物针对霍乱弧菌(Vch) 中编码的 α、β 和 γ 类进行了筛选。基数_ _在停流水合酶测定中测量的值表明，非常简单的结构修饰可能会对抑制作用以及对普遍存在的人类同工酶 (hCA I/II) 的选择性谱产生相关影响。不幸的是，与先前报道的化合物相比，最好的活性 VchCA 抑制剂显示出 hCA II 选择性的显着损失。在新系列的磺胺类药物中，有几种分子被证明对 VchCAγ 的作用比参考化合物乙酰唑胺高出约 7 倍，从而为进一步开发针对细菌中表达的 CA 的抑制剂提供了新的见解。