(-)-3-(m-hydroxy)phenoxy-N-methylmorphinan | 67562-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3-(m-hydroxy)phenoxy-N-methylmorphinan
• 英文别名: 3-[[(1R,9R,10R)-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]oxy]phenol
• CAS: 67562-63-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: CNZAHVNPGAAICN-MDNUFGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(m-methoxy)phenoxy-N-methylmorphinan 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以3.2 g (88%)的产率得到(-)-3-(m-hydroxy)phenoxy-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  3-Phenoxymorphinans and derivatives thereof

  摘要：

  左旋-3-苯氧基N-取代吗啡酮及其衍生物可用作镇痛剂和/或麻醉拮抗剂，并以(-)-3-羟基-N-较低烷基吗啡酮为原料，包括在该制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04113729A1

文献信息

• 3-Phenoxymorphinans and derivatives thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04113729A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  Levo-rotary 3-phenoxy N-substituted morphinans and derivatives thereof useful as analgesics and/or narcotic antagonists and their preparation form (-)-3-hydroxy-N-lower alkyl morphinan including intermediates in this preparation.

  左旋-3-苯氧基N-取代吗啡酮及其衍生物可用作镇痛剂和/或麻醉拮抗剂，并以(-)-3-羟基-N-较低烷基吗啡酮为原料，包括在该制备过程中的中间体。
• Potential synthetic codeine substitutes: (-)-3-O-aryl-N-methylmorphinans
  作者：Erno Mohacsi、Tom Hayes、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1021/jm00375a024

  日期：1984.9

  A series of novel O-aryl-N-methylmorphinans (7-19) were synthesized by the Ullmann reaction from levorphanol (4) in our search for a synthetic codeine (2) substitute with reduced addition liability. The compounds were evaluated for antinociceptive potency and receptor binding affinity. Among these compounds, (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan (7) is an orally active analgesic comparable in potency to codeine (2), which exhibits decreased physical dependence liability and longer duration of action.
• US4113729A
  申请人：——

  公开号：US4113729A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4163853A
  申请人：——

  公开号：US4163853A

  公开（公告）日：1979-08-07
• US4288442A
  申请人：——

  公开号：US4288442A

  公开（公告）日：1981-09-08