(+)-Prenalterol hydrochloride | 76420-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-Prenalterol hydrochloride
• 英文别名: R(+)-1-(4-hydroxyphenoxy)-3-isopropylaminopropan-2-ol hydrochloride；4-[(2R)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenol;hydrochloride
• CAS: 76420-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 261.749
• InChiKey: WDXYIFGETVGLBZ-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Prenalterol hydrochloride 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 R(+)-1-(4-benzyloxyphenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for inverting the configuration in optically active compounds

  摘要：

  本发明涉及一种将具有下列式的光学活性化合物的构型倒置的过程：##STR1## 其中Ar.sub.1代表具有至少一个芳香性环的单环或多环、碳环或杂环基团，并通过环碳原子，优选为具有芳香性环的环，与氧原子结合；R.sub.1代表可选取的取代基的脂肪族、环脂族或芳基脂肪族烃基或其盐。该过程的特征在于，将具有R(+)或S(-)构型的下列式的光学活性化合物：##STR2## 经由与强氧含量无机酸或有机酸或其卤化物的处理，转化为下列式的光学活性化合物：##STR3## 其中X.sup..crclbar.代表强氧含量无机酸或有机酸或卤素原子的阴离子。所得到的式III的化合物通过水解，可选通过相应的自由碱中间体，形成与所使用的起始物相反构型的式I的化合物，如果需要，可将自由的式I的化合物转化为盐或将所得到的盐转化为自由的式I的化合物。

  公开号：

  US04294966A1

文献信息

• Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007605B1

  公开（公告）日：1982-09-15
• US4294966A
  申请人：——

  公开号：US4294966A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4391980A
  申请人：——

  公开号：US4391980A

  公开（公告）日：1983-07-05
• Process for inverting the configuration in optically active compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04294966A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  The invention relates to a process for inverting the configuration in optically active compounds of the formula ##STR1## in which Ar.sub.1 represents a monocyclic or polycyclic, carbocyclic or heterocyclic radical that has at least one ring of aromatic character and is bonded to the oxygen atom by way of a ring carbon atom, preferably of the ring of aromatic character, and R.sub.1 represents an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic hydrocarbon radical, or the salts thereof, characterised in that an optically active compound of the formula ##STR2## having a R(+) or S(-) configuration, in which R.sub.2 represents a monocyclic or polycyclic, carbocyclic or heterocyclic radical, or an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic hydrocarbon radical, is converted, by treating with a strong oxygen-containing inorganic or organic acid or halides thererof, into an optically active compound of the formula ##STR3## in which X.sup..crclbar. represents the anion of a strong, oxygen-containing inorganic or organic acid or of a halogen atom and the resulting compound of the formula III is hydrolysed, optionally by way of the corresponding free base as intermediate, to form a compound of the formula I of a configuration opposite to that of the starting material used and, if desired, a free compound of the formula I is converted into a salt or a resulting salt is converted into the free compound.

  本发明涉及一种将具有下列式的光学活性化合物的构型倒置的过程：##STR1## 其中Ar.sub.1代表具有至少一个芳香性环的单环或多环、碳环或杂环基团，并通过环碳原子，优选为具有芳香性环的环，与氧原子结合；R.sub.1代表可选取的取代基的脂肪族、环脂族或芳基脂肪族烃基或其盐。该过程的特征在于，将具有R(+)或S(-)构型的下列式的光学活性化合物：##STR2## 经由与强氧含量无机酸或有机酸或其卤化物的处理，转化为下列式的光学活性化合物：##STR3## 其中X.sup..crclbar.代表强氧含量无机酸或有机酸或卤素原子的阴离子。所得到的式III的化合物通过水解，可选通过相应的自由碱中间体，形成与所使用的起始物相反构型的式I的化合物，如果需要，可将自由的式I的化合物转化为盐或将所得到的盐转化为自由的式I的化合物。