(3S,4S)-1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone | 86767-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate
• CAS: 86767-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: QFGVNFSGZSDSBT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of protected 3-amino-4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from .beta.-hydroxyaspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a038
• 作为产物：
  描述：

  α-Methyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-erythro-β-hydroxyaspartate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4S)-1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of protected 3-amino-4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from .beta.-hydroxyaspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a038

文献信息

• 1-carboxymethoxy acetidinones and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04794108A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  A 2-azetidinone derivative having a group of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, alkyl, aryl or arylalkyl which may have a substituent at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, its salt or ester, and methods of producing the same, (1) a method comprising subjecting a 2-azetidinone derivative having a group of the formula ##STR2## wherein the symbols are as defined above at the 1-position and an amino group at the 3-position, its salt or ester to an acylation or protective-group introduction reaction, and (2) a method comprising reacting a 2-azetidinone derivative having a hydroxy group at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, or its salt with a compound of the formula ##STR3## wherein W is a halogen atom; other symbols are as defined above, its salt or ester. The above objective compounds are utilizable as excellent antimicrobial agents or as valuable intermediates for the synthesis of the same.

  一种2-吡咯酮衍生物，具有以下式子的基团：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表氢原子，烷基，芳基或芳基烷基，可以在1-位取代基，并且在3-位具有氨基，可以酰化或保护，其盐或酯，以及制备其的方法，包括：(1)将具有以下式子的2-吡咯酮衍生物进行酰化或保护基引入反应：##STR2## 其中符号如上定义，在1-位有取代基，在3-位有氨基，其盐或酯；(2)将具有1-位羟基和在3-位具有氨基的2-吡咯酮衍生物或其盐与以下式子的化合物反应：##STR3## 其中W是卤素原子; 其他符号如上定义，其盐或酯。以上目标化合物可用作优异的抗微生物剂或用于合成相同的有价值的中间体。
• US4794108A
  申请人：——

  公开号：US4794108A

  公开（公告）日：1988-12-27