7b-Hydroxy-3-oxo-5b-cholanoic acid | 77060-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7b-Hydroxy-3-oxo-5b-cholanoic acid
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 77060-26-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.6
• InChiKey: UZRRNRRCPZZPNY-ZECRIGHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >55°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 盐酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (5beta)-3,7-二氧代-胆烷-24-酸甲酯 、 7b-Hydroxy-3-oxo-5b-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd 和羟基类固醇脱氢酶催化氢化相结合高对映选择性和大规模生产熊去氧胆酸

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00057

文献信息

• Scroll composite having amphiphilic substance inside and method for preparation of the same
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US11247904B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided are a scroll preparing method using a two-dimensional material and a scroll prepared thereby. The scroll preparing method comprises preparing a two-dimensional material. The two-dimensional material is scrolled by providing an amphiphilic substance having a hydrophilic portion and a hydrophobic portion on the two-dimensional material. As a result, a scroll composite including the amphiphilic substance disposed inside a scroll structure is formed.

  本文提供了一种使用二维材料制备卷轴的方法以及由此制备的卷轴。卷轴制备方法包括制备二维材料。通过在二维材料上提供具有亲水部分和疏水部分的两亲物质，将二维材料制成卷轴。这样就形成了一种卷轴复合材料，其中包括置于卷轴结构内部的亲水性物质。
• SCROLL COMPOSITE HAVING AMPHIPHILIC SUBSTANCE INSIDE AND METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US20160355401A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided are a scroll preparing method using a two-dimensional material and a scroll prepared thereby. The scroll preparing method comprises preparing a two-dimensional material. The two-dimensional material is scrolled by providing an amphiphilic substance having a hydrophilic portion and a hydrophobic portion on the two-dimensional material. As a result, a scroll composite including the amphiphilic substance disposed inside a scroll structure is formed.
• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。