1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 177491-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 177491-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: ZRVWKJMPKWKIOC-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(6S,6aS,8R,9aS)-6-(methoxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 336.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2

文献信息

• EP0789706A4
  申请人：——

  公开号：EP0789706A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES AND THEIR USE FOR SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789706A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US6191266B1
  申请人：——

  公开号：US6191266B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• US6743902B1
  申请人：——

  公开号：US6743902B1

  公开（公告）日：2004-06-01