N-Boc-2-amino-valeronitrile | 774225-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-amino-valeronitrile
• 英文别名: tert-Butyl (1-cyanobutyl)carbamate；tert-butyl N-(1-cyanobutyl)carbamate
• CAS: 774225-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JAPNURWNRSWJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (1-benzenesulfonyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-Boc-2-amino-valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592

文献信息

• Processes and compositions for the production of chiral amino-nitriles
  申请人：——

  公开号：US20030065207A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Processes for the efficient production of chiral amino nitrites are disclosed. Generally, the processes include the esterification of the alcohol of a amino protected alcohol followed by nucleophilic substitution of the ester with a cyano group. In an exemplary embodiment the chiral amino nitrile produced is (R)-3-aminopentanenitrile.

  本发明公开了高效生产手性氨基亚硝酸盐的工艺。一般来说，这些工艺包括氨基保护醇的酯化，然后用氰基对酯进行亲核取代。在一个示例性实施方案中，生产的手性氨基腈是(R)-3-氨基戊腈。
• PROCESSES AND COMPOSITIONS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINO-NITRILES
  申请人：PCBU Services, Inc.

  公开号：EP1430021A1

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6610874B2
  申请人：——

  公开号：US6610874B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• [EN] PROCESSES AND COMPOSITIONS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINO-NITRILES<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS POUR LA PRODUCTION D'AMINO-NITRILES CHIRAUX
  申请人：PCBU SERVICES INC

  公开号：WO2003029190A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Processes for the efficient production of chiral amino nitriles are disclosed. Generally, the processes include the esterification of the alcohol of an amino protected alcohol followed by nucleophilic substitution of the ester with a cyano group. In an exemplary embodiment the chiral amino nitrile produced is (R)-3-aminopentanenitrile.