methyl 4-(benzo[d][1, 3]dioxol-5-yl)-4-hydroxybut-2-ynoate | 118741-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 4-(benzo[d][1, 3]dioxol-5-yl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-4-[3,4-(methylenedioxy)-phenyl]-2-butynoate；Methyl 4-hydroxy-4[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2-butynoate；methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 118741-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: ZOMQWNOBXJFHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d][1, 3]dioxol-5-yl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 manganese dioxide magnesium sulfate 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielded methyl 3-[3,4-(methylenedioxy) benzoyl)-propiolate of melting point 95°-97°的产率得到methyl 3-[3,4-(methylenedioxy)benzoyl]propiolate
  参考文献：
  名称：

  Propiolophenone derivatives

  摘要：

  式（I）的丙烯酰苯酮衍生物，其中R.sup.6为氢，低碳基或式（II）的基团，以及式（III）的相应羟基化合物，其中R.sup.6'为氢，低碳基，式（a），（b），（c），（d）或（e）的基团或式的基团--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16'（f'）：表现出粘膜保护和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防胃肠道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。

  公开号：

  US04929741A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-(benzo[d][1, 3]dioxol-5-yl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137

文献信息

• US4929741A
  申请人：——

  公开号：US4929741A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Synthesis of 3,4‐Dihalogenated Furan‐2‐(5  <i>H</i> )‐ones by Electrophilic Cyclization of 4‐Hydroxy‐2‐alkynoates
  作者：Hai‐Tao Zhu、Li‐Jing Wang、Ke‐Gong Ji、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200137

  日期：2012.8

  3,4‐dihalogenated furan‐2(5 H)‐ones can be readily prepared in moderate to good yields by treating 4‐hydroxy‐4‐arylbut‐2‐ynoate derivatives with ICl, IBr, and I2. Both halogen atoms of the electrophile are incorporated in the product. The resulting halides can further afford polycyclic aromatic compounds using known palladium‐catalyzed coupling reactions.

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。
• Propiolophenone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04929741A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Propiolophenone derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula ##STR2## as well as corresponding hydroxy compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.6' is hydrogen, lower alkyl, a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f'): exhibit mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers and/or duodenal ulcers.

  Propiolophenone衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.6是氢、较低的烷基或化学式##STR2##的基团，以及相应的羟基化合物的化学式##STR3##其中R.sup.6'是氢、较低的烷基、化学式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团或化学式--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f')：表现出保护粘膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。