6-methyl-13-p-toluenesulphonyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-6,11-imine | 124853-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-13-p-toluenesulphonyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-6,11-imine
• 英文别名: 1-Methyl-17-(4-methylphenyl)sulfonyl-17-azatetracyclo[8.6.1.03,8.011,16]heptadeca-3,5,7,11,13,15-hexaene
• CAS: 124853-21-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: JACPPGRTFMICNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 6-methyl-13-p-toluenesulphonyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-6,11-imine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.12h， 以0.28 g的产率得到5,12-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzocycloocten-5,12-imine
  参考文献：
  名称：

  氢键在配体与N-甲基-D-天冬氨酸受体离子通道相互作用中的作用。

  摘要：

  取代[3H] MK-801（dizocilpine，1）与大鼠脑膜的结合已用于评估与1相关的新型二苯并环烯胺对N上离子通道结合位点（也称为苯环利定或PCP受体）的亲和力-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。与许多其他在中枢神经系统中起作用的药物一样，这些化合物包含疏水性芳族部分和碱性氮原子。这些配体的构象刚度提供了独特的机会来评估影响活性部位识别的特定几何性质的重要性，特别是氮原子在氢键相互作用中的作用。1和环同源的环辛烯胺的烃取代类似物的相对亲和力（IC50）说明了芳基环和C-5甲基的大小受限的疏水键合的重要性。通过使用分子建模技术对一系列10种可用的结构刚性二苯并氮杂双环[xyz]烷烃的结合进行分析，发现亲和力与拟议的配体-活性位点氢键载体之间存在高度显着相关性（r = 0.950，p小于0.001）。这些结果用于产生MK-801识别位点/ PCP受体的药效基团，其解

  DOI：

  10.1021/jm00167a005
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzocycloocten-5,12-imine 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以3.85 g的产率得到6-methyl-13-p-toluenesulphonyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-6,11-imine
  参考文献：
  名称：

  氢键在配体与N-甲基-D-天冬氨酸受体离子通道相互作用中的作用。

  摘要：

  取代[3H] MK-801（dizocilpine，1）与大鼠脑膜的结合已用于评估与1相关的新型二苯并环烯胺对N上离子通道结合位点（也称为苯环利定或PCP受体）的亲和力-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。与许多其他在中枢神经系统中起作用的药物一样，这些化合物包含疏水性芳族部分和碱性氮原子。这些配体的构象刚度提供了独特的机会来评估影响活性部位识别的特定几何性质的重要性，特别是氮原子在氢键相互作用中的作用。1和环同源的环辛烯胺的烃取代类似物的相对亲和力（IC50）说明了芳基环和C-5甲基的大小受限的疏水键合的重要性。通过使用分子建模技术对一系列10种可用的结构刚性二苯并氮杂双环[xyz]烷烃的结合进行分析，发现亲和力与拟议的配体-活性位点氢键载体之间存在高度显着相关性（r = 0.950，p小于0.001）。这些结果用于产生MK-801识别位点/ PCP受体的药效基团，其解

  DOI：

  10.1021/jm00167a005

文献信息

• Cyclo-octane neuroprotective agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US04927819A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The present invention provides a compound of formula I: ##STR1## or a salt thereof, wherein: the dotted lines represent optional double bonds; R.sup.1 represents hydrogen, hydroxy, alkenyl, alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 independently represet hydrogen, hydroxy, fluoro, alkenyl, aryl, alkyl, or alkyl substituted with aryl, amino, hydroxy, carboxy or fluoro; and R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group provided that R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are not simultaneously hydrogen; or R.sup.7 and R.sup.8 and/or R.sup.9 and R.sup.10 may complete a saturated or unsaturated C.sub.4-9 hydrocarbon or heterocyclic ring; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：##STR1##或其盐，其中：虚线表示可选的双键；R.sup.1表示氢，羟基，烯基，烷基，氨基烷基或羟基烷基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地表示氢、羟基、氟、烯基、芳基、烷基或烷基取代的芳基、氨基、羟基、羧基或氟；而R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10独立地表示氢、碳氢化合物或杂环基团，但要求R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10不能同时为氢；或R.sup.7和R.sup.8和/或R.sup.9和R.sup.10可以组成饱和或不饱和的C.sub.4-9碳氢化合物或杂环环；这些化合物可用作抗癫痫药物，以及用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• US4927819A
  申请人：——

  公开号：US4927819A

  公开（公告）日：1990-05-22