(4,4-Dibromo-2,2-dimethylbut-3-enyl)benzene | 221699-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4-Dibromo-2,2-dimethylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 221699-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂
• 分子量: 318.051
• InChiKey: UORNURZXAIVEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-Dibromo-2,2-dimethylbut-3-enyl)benzene 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 甲烷磺酸 、 Bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenyl]phosphane;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;gold(1+) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,2-二甲基-3-苯丙醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(4,4-Dibromo-2,2-dimethylbut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢迁移在三氟化硼醚化物催化的1,1-二取代环氧化物重排中的立体化学过程

  摘要：

  在BF机理研究3 ·的Et 2光学活性的O形催化的重排，区域选择性氘化1,1-二取代的环氧化物以醛产品，发现该两个氢即氢迁移在具有相反立体化学的喜好迁移末端，反到笨重取代基倾向于以构型反转迁移，而氢与大取代基的合成倾向于以构型保留迁移。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00139-7

文献信息

• Stereochemical course of the hydrogen migration in the boron trifluoride etherate-catalyzed rearrangement of 1,1-disubstituted epoxides
  作者：Noriyuki Hara、Akiyoshi Mochizuki、Akinori Tatara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00139-7

  日期：2000.5

  regioselectively deuterated 1,1-disubstituted epoxides to aldehydic products revealed that the two hydrogens migrate at the migration terminus with opposite stereochemical preferences, i.e. the hydrogen anti to the bulky substituent prefers to migrate with inversion of configuration, whereas the hydrogen syn to the bulky substituent prefers to migrate with retention of configuration.

  在BF机理研究3 ·的Et 2光学活性的O形催化的重排，区域选择性氘化1,1-二取代的环氧化物以醛产品，发现该两个氢即氢迁移在具有相反立体化学的喜好迁移末端，反到笨重取代基倾向于以构型反转迁移，而氢与大取代基的合成倾向于以构型保留迁移。
• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。