2-[(benzyloxycarbonyl)(prop-2-enyl)amino]-2-(dimethoxyphosphoryl)-1,1,1-trifluoropent-4-ene | 296238-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(benzyloxycarbonyl)(prop-2-enyl)amino]-2-(dimethoxyphosphoryl)-1,1,1-trifluoropent-4-ene
• 英文别名: benzyl N-(2-dimethoxyphosphoryl-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 296238-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃NO₅P
• 分子量: 421.353
• InChiKey: FGSFKASMMJSJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzyloxycarbonyl)(prop-2-enyl)amino]-2-(dimethoxyphosphoryl)-1,1,1-trifluoropent-4-ene 在 (η6-p-cymene)Ru(P(cyclohexyl)3)(CCC(phenyl)2)Cl triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-benzyloxycarbonyl-2-dimethoxyphosphoryl-2-trifluoromethyl-4,5-dehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解法合成含氟环状α-氨基酸和α-氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  亲电亚氨基酯 XF2CC(=NPG)CO2Me 和亚氨基膦酸酯 CF3CC(=NPG)P(O)(OR)2 (PG = SO2Ph, Cbz, Boc) 通过亲核和亲电加成转化为含氟氨基酯和具有两个烯烃侧链 (XF2C)(CH2=CH(CH2)nC(NPG)(Z)(CH2)mCH=CH2 [Z = CO2Me, P(O)(OR)2] 的氨基膦酸酯。闭环复分解用 Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 催化剂对 α-氨基酯二烯进行反应，得到五元、六元和七元环氨基酯，而 α-氨基膦酸酯二烯用 RCM 催化剂转化[ Ru=C=C=CPh2(Cl)(PCy3)(p-cymene)]OTf 得到六元和七元环状 α-氨基-α-(三氟甲基)膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3891::aid-ejoc3891>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-trifluoroacetylcarbamate 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(benzyloxycarbonyl)(prop-2-enyl)amino]-2-(dimethoxyphosphoryl)-1,1,1-trifluoropent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Osipov, Sergey N.; Artyushin, Oleg I.; Kolomiets, Alexey F., Synlett, 2000, # 7, p. 1031 - 1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing Cyclic α-Amino Acid and α-Amino Phosphonate Derivatives by Alkene Metathesis
  作者：Sergey N. Osipov、Oleg I. Artyushin、Alexey F. Kolomiets、Christian Bruneau、Michel Picquet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3891::aid-ejoc3891>3.0.co;2-r

  日期：2001.10

  additions into fluorine-containing amino esters and amino phosphonates with two pendent alkene chains (XF2C)(CH2=CH(CH2)nC(NPG)(Z)(CH2)mCH=CH2 [Z = CO2Me, P(O)(OR)2]. The ring-closing metathesis was performed on the α-amino ester dienes with Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 catalyst and afforded five-, six-, and seven-membered cyclic amino esters, whereas the α-aminophosphonate dienes were transformed with RCM catalyst

  亲电亚氨基酯 XF2CC(=NPG)CO2Me 和亚氨基膦酸酯 CF3CC(=NPG)P(O)(OR)2 (PG = SO2Ph, Cbz, Boc) 通过亲核和亲电加成转化为含氟氨基酯和具有两个烯烃侧链 (XF2C)(CH2=CH(CH2)nC(NPG)(Z)(CH2)mCH=CH2 [Z = CO2Me, P(O)(OR)2] 的氨基膦酸酯。闭环复分解用 Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 催化剂对 α-氨基酯二烯进行反应，得到五元、六元和七元环氨基酯，而 α-氨基膦酸酯二烯用 RCM 催化剂转化[ Ru=C=C=CPh2(Cl)(PCy3)(p-cymene)]OTf 得到六元和七元环状 α-氨基-α-(三氟甲基)膦酸酯。
• Osipov, Sergey N.; Artyushin, Oleg I.; Kolomiets, Alexey F., Synlett, 2000, # 7, p. 1031 - 1033
  作者：Osipov, Sergey N.、Artyushin, Oleg I.、Kolomiets, Alexey F.、Bruneau, Christian、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——