(2R,3S,6R)-3-Benzyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 79254-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-3-Benzyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,6R)-3-benzyl-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 79254-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: CWQKQSFGPZEKIR-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl <4-(cinnamyloxy)-2-oxoazetidin-1-yl>chloroacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl <4-(cinnamyloxy)-2-oxoazetidin-1-yl>acetate 、 (2R,3R,6R)-3-Benzyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2R,3S,6R)-3-Benzyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成双环β-内酰胺时的自由基消融。1.合成8-oxo-5-oxa-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷和9-oxo-6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0]壬烷衍生物

  摘要：

  描述了一种通过自由基CC键形成反应完成分子骨架的合成某些稠合双环β-内酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92971-5

文献信息

• Free-radical annelation in the synthesis of bicyclic β-lactams. 1. Synthesis of 8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane and 9-oxo-6-oxa-1-azabicyclo[5.2.0]nonane derivatives
  作者：Mario D. Bachi、Christian Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92971-5

  日期：1981.1

  A new method for the synthesis of some fused bicyclic β-lactams based on the completion of the molecular backbone by a free-radical CC bond forming reaction is described.

  描述了一种通过自由基CC键形成反应完成分子骨架的合成某些稠合双环β-内酰胺的新方法。