methyl (2R)-2-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-methoxy-1-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]-2-oxoethyl]phenyl]-2-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]acetate | 191998-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-methoxy-1-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]-2-oxoethyl]phenyl]-2-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]acetate
• CAS: 191998-37-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 612.725
• InChiKey: DVACRCOKJXQEMP-WMPKNSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-methoxy-1-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]-2-oxoethyl]phenyl]-2-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]acetate 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[4,5-dimethoxy-2-[(1R)-2-methoxy-1-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxoethyl]phenyl]-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到methyl (2R)-2-[4,5-dimethoxy-2-[(1S)-2-methoxy-1-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]-2-oxoethyl]phenyl]-2-[(4-methoxybenzenecarbothioyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Bis-lactam Components for the controlled self-assembly of hydrogen-bonded arrays
  作者：Marie-JosèPhe Brienne、Jacqueline Gabard、Martine Leclercq、Jean-Marie Lehn、Michel Chevé

  DOI：10.1002/hlca.19970800320

  日期：1997.5.12

  through a sequence involving thiocarbonylation followed by reduction (Scheme 5). Thereafter, the double intramolecular cyclization of the resulting diamino diester 22c proceeded easily to afford 2′b. This intermediate may be transformed via the tetrol 2′g or the diol 2′h into the N-protected derivatives of 2 (X = OR) and of 3 (X = OCOR). Cleavage of the 4-alkuxybenzyl groups was achieved by ceric ammonium

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。