1-isopropylamino-4-(2,3-dimethylphenoxy)-3-butanol | 2933-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-isopropylamino-4-(2,3-dimethylphenoxy)-3-butanol
• 英文别名: 3-<2,3-Dimethyl-phenoxy>-1-isopropylamino-propanol-(2)；1-Isopropylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)propan-2-ol；1-(2,3-Dimethylphenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 2933-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• mdl: MFCD07473371
• 分子量: 237.342
• InChiKey: YDNBUDLNDAAOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylamino-4-(2,3-dimethylphenoxy)-3-butanol 、 三氟乙酸酐 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the metabolism of the .BETA.-adrenergic blocking agent, (.+-.)-1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride (xibenolol hydrochloride, D-32), in man.

  摘要：

  口服给药氘标记的伪外消旋D-32后，分析了人类受试者血浆和尿液中的对映体代谢物，采用气相色谱-质谱法。D-32转化为三种主要代谢物，分别是4-羟基D-32、3-羟甲基D-32和3-羧基D-32。25%的外消旋剂量以4-羟基D-32的形式排泄到尿液中，尿液中80%的4-羟基D-32来源于(-)-D-32。尿液中60%的3-羧基D-32来源于(+)-D-32。约1%的外消旋剂量以未改变的物质形式排泄到尿液中，其中(+)-D-32的量是(-)-D-32的3-5倍。(-)-4-羟基D-32的血浆浓度-时间曲线下面积是(+)-4-羟基D-32的2.6倍。(-)-4-羟基D-32、(+)-4-羟基D-32以及两种D-32对映体的半衰期分别为3.8小时、2.4小时和3小时。因此，发现(-)-D-32和(+)-D-32在代谢上存在显著差异。由于4-羟基D-32和3-羟甲基D-32是活性代谢物，因此口服给药后D-32的药效由(-)-4-羟基D-32和(-)-3-羟甲基D-32的总量决定。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.760
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-(2,3-dimethylphenoxy)propan-2-ol 、 异丙胺 生成 1-isopropylamino-4-(2,3-dimethylphenoxy)-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。V.1-氨基-3-（取代的苯氧基）-2-丙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00304a018

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. V. 1-Amino-3-(substituted phenoxy)-2-propanols
  作者：Albert F. Crowther、D. J. Gilman、B. J. McLoughlin、Leslie Harold Smith、R. W. Turner、T. M. Wood

  DOI：10.1021/jm00304a018

  日期：1969.7
• Stereoselectivity in the metabolism of the .BETA.-adrenergic blocking agent, (.+-.)-1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride (xibenolol hydrochloride, D-32), in man.
  作者：SEIJIRO HONMA、TOMIHARU ITO、AKIRA KAMBEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.760

  日期：——

  After oral administration of deuterium-labeled pseudoracemic D-32 to human subjects, the enantiomeric metabolites in plasma and urine were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. D-32 was biotransformed to 3 major metabolites, 4-hydroxy D-32, 3-hydroxymethyl D-32 and 3-carboxy D-32. Twenty-five percent of the racemic dose was excreted into the urine as 4-hydroxy D-32, and 80% of 4-hydroxy D-32 in the urine was derived from (-)-D-32. Sixty percent of 3-carboxy D-32 in the urine was derived from (+)-D-32. About 1% of the racemic dose was excreted into the urine as unchanged material, but of this, in which (+)-D-32 amounted to 3-5 times more than (-)-D-32. The area under the plasma concentration-time curve of (-)-4-hydroxy D-32 was 2.6 times larger than that of (+)-4-hydroxy D-32. The half-lives of (-)-4-hydroxy D-32, (+)-4-hydroxy D-32 and both enantiomers of D-32 were 3.8, 2.4 and 3h, respectively. Thus, a marked difference in the metabolism between (-)-D-32 and (+)-D-32 was found. As 4-hydroxy D-32 and 3-hydroxymethyl D-32 are the active metabolites, the pharmacological effectiveness of D-32 after oral administration is represented by the total amount of (-)-4-hydroxy D-32 and (-)-3-hydroxymethyl D-32.

  口服给药氘标记的伪外消旋D-32后，分析了人类受试者血浆和尿液中的对映体代谢物，采用气相色谱-质谱法。D-32转化为三种主要代谢物，分别是4-羟基D-32、3-羟甲基D-32和3-羧基D-32。25%的外消旋剂量以4-羟基D-32的形式排泄到尿液中，尿液中80%的4-羟基D-32来源于(-)-D-32。尿液中60%的3-羧基D-32来源于(+)-D-32。约1%的外消旋剂量以未改变的物质形式排泄到尿液中，其中(+)-D-32的量是(-)-D-32的3-5倍。(-)-4-羟基D-32的血浆浓度-时间曲线下面积是(+)-4-羟基D-32的2.6倍。(-)-4-羟基D-32、(+)-4-羟基D-32以及两种D-32对映体的半衰期分别为3.8小时、2.4小时和3小时。因此，发现(-)-D-32和(+)-D-32在代谢上存在显著差异。由于4-羟基D-32和3-羟甲基D-32是活性代谢物，因此口服给药后D-32的药效由(-)-4-羟基D-32和(-)-3-羟甲基D-32的总量决定。