[5-(苄氧基)戊-1-炔基]三异丙基硅烷 | 1189177-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-(苄氧基)戊-1-炔基]三异丙基硅烷
• 英文名称: [5-(benzyloxy)pent-1-ynyl]triisopropylsilane
• 英文别名: 5-Phenylmethoxypent-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane；5-phenylmethoxypent-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1189177-80-7
• 化学式: C₂₁H₃₄OSi
• 分子量: 330.586
• InChiKey: HABNZUUWKPDMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(苄氧基)戊-1-炔基]三异丙基硅烷 在 silver fluoride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以94%的产率得到5-benzyloxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  氟化银方便地对大烷基（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来对大体积的（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护。用氟化银处理1-（三异丙基甲硅烷基）乙炔，然后用有机酸或无机酸水解中间体乙炔化银，以良好或优异的产率产生末端乙炔。反应是化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。 脱甲硅烷基-三烷基甲硅烷基-氟化银-化学选择性-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216788
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 5-benzyloxy-1-pentyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到[5-(苄氧基)戊-1-炔基]三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氟化银方便地对大烷基（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来对大体积的（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护。用氟化银处理1-（三异丙基甲硅烷基）乙炔，然后用有机酸或无机酸水解中间体乙炔化银，以良好或优异的产率产生末端乙炔。反应是化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。 脱甲硅烷基-三烷基甲硅烷基-氟化银-化学选择性-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216788

文献信息

• Facile Deprotection of Bulky (Trialkylsilyl)acetylenes with Silver Fluoride
  作者：Sanghee Kim、Bogyeong Kim、Jinkyung In

  DOI：10.1055/s-0029-1216788

  日期：2009.6

  the deprotection of bulky (trialkylsilyl)acetylenes. Treatment of 1-(triisopropylsilyl)acetylenes with silver fluoride, followed by hydrolysis of the intermediate silver acetylide with organic or inorganic acids, produces terminal acetylenes in good to excellent yields. The reactions­ are chemoselective and various functional groups are tolerated­. desilylation - trialkylsilyl - silver fluoride - chemoselectivity

  开发了一种有效且温和的方法来对大体积的（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护。用氟化银处理1-（三异丙基甲硅烷基）乙炔，然后用有机酸或无机酸水解中间体乙炔化银，以良好或优异的产率产生末端乙炔。反应是化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。 脱甲硅烷基-三烷基甲硅烷基-氟化银-化学选择性-炔烃