[5-[(二甲氨基)甲基]呋喃-2-基]甲硫醇 | 80646-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [5-[(二甲氨基)甲基]呋喃-2-基]甲硫醇
• 英文名称: <(5-dimethylaminomethyl)-2-furyl>methanethiol
• 英文别名: <5-(Dimethylamino)methyl-2-furyl>methanethiol；(5-dimethylaminomethyl-2-furyl)methanethiol；(5-Dimethylamino-2-furyl)methanethiol；5-dimethylaminomethyl-furan-2-ylmethylthiol；5-dimethylaminomethyl-2-furylmethylthiol；5-(dimethylaminomethyl)furfurylthiol；{5-[(Dimethylamino)methyl]furan-2-yl}methanethiol；[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methanethiol
• CAS: 80646-14-6
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• 分子量: 171.263
• InChiKey: KLPXXRDSVDIUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-(二甲氨基)甲基-2-呋喃甲醇	(5-dimethylaminomethyl) furfuryl alcohol	15433-79-1	C8H13NO2	155.197

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	<5-(Dimethylamino)methyl-2-furyl>methylthio-2-propanone	91220-90-5	C11H17NO2S	227.327
  ——	N-Sulfamyl-3-[(5-dimethylaminomethyl-2-furanyl)methylthio]propionamidine	81814-01-9	C11H20N4O3S2	320.437
  ——	Ranitidine	82530-72-1	C13H22N4O3S	314.409

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(二甲氨基)甲基]呋喃-2-基]甲硫醇 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5-(2-Hydrazono-propylsulfanylmethyl)-furan-2-ylmethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺 H2 受体拮抗剂：含有“氨基等效”基团的雷尼替丁类似物

  摘要：

  合成了一些含有“氨基等效”基团的雷尼替丁类似物，并测试了它们的体外 H2 拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170604
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(bromomethyl)furan-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine 生成 [5-[(二甲氨基)甲基]呋喃-2-基]甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  TOSO, R.;SUNJIC, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Histamine H2-Receptor Antagonists: Synthesis and Pharmacological Activity of Derivatives Containing Acylamino-furazan Moieties
  作者：G. Sorba、R. Fruttero、A. Di Stilo、A. Gasco、M. Orsetti

  DOI：10.1002/ardp.19923250304

  日期：——

  uryl)methylthio] ethylamino]furazan (1) containing carbonyl groups joined to the amino functions linked to the furazan system have been synthetized and investigated for their H2‐antagonist properties on the isolated guinea pig right atrium. The presence of the carbonyl group lowers the activity in respect to the corresponding leads. The decrease in activity is only by 1‐2 orders of magnitude in the

  3-氨基-4-[2-[(5-二甲氨基甲基-2-呋喃基)甲硫基]乙氨基]呋喃 (1) 的类似物已经合成并研究了它们的 H2 - 孤立的豚鼠右心房的拮抗剂特性。羰基的存在降低了相应先导物的活性。与 4-酰氨基异构体和二酰化系列的无活性相比，3-酰基氨基呋咱系列的活性降低仅 1-2 个数量级。
• Potential Histamine H2-Receptor Antagonists: Analogues of Classical Antagonists Containing 4-Substituted-3-Aminofurazan Moieties
  作者：Albino Defilippi、Giovanni Sorba、Rosella Calvino、Adele Garrone、Alberto Gasco、Marco Orsetti

  DOI：10.1002/ardp.19883210207

  日期：——

  Analogues of classical H2‐receptor antagonists containing aminofurazan moieties as polar groups were synthesized and tested “in vitro” for their activities. Compounds containing 3‐amino‐4‐methylfurazan and 4‐amino‐3‐methylfuroxan substructures show good antagonistic properties. The compound containing the 3‐amino‐4‐phenylfurazan moiety is inactive. An SAR approach is discussed.

  合成含有氨基呋喃基部分作为极性基团的经典 H2 受体拮抗剂的类似物，并在“体外”测试其活性。含有3-氨基-4-甲基呋喃和4-氨基-3-甲基呋喃亚结构的化合物显示出良好的拮抗作用。含有 3-氨基-4-苯基呋咱部分的化合物是无活性的。讨论了 SAR 方法。
• Process for preparing sulfamylamidine antisecretory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04496737A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A process is disclosed for preparing intermediates which are useful for obtaining sulfamylamidine antisecretory agents.

  一种制备中间体的方法被披露，该中间体可用于获取磺胺酰胺类抗分泌剂。
• Process for preparing 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0036716A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Process for preparing 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol which comprises subjecting 2-furanmethanol to a Mannich reaction, characterised in that the Mannich reaction is accomplished using bis (dimethylamino)methane.

  制备 5-二甲基氨基甲基-2-呋喃甲醇的工艺，包括将 2-呋喃甲醇进行曼尼希反应，其特征在于曼尼希反应是使用双（二甲基氨基）甲烷完成的。
• Aminopyrimidinones as histamine H2-antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0117345A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  Pyrimidinone compounds of the formula: are described, wherein R1 is selected from various optionally substituted phenyl and heterocyclic groups; X is methylene or in certain instances oxygen; Y is sulphur or methylene; Z is hydrogen or C1-6alkyl; A is an optionally interrupted alkylene chain and R2 is an N-substituted pyridone. Processes for their preparation are described, as is their use as histamine H2-antagonists. Novel intermediates are described.

  式中的嘧啶酮化合物： 其中 R1 选自各种任选取代的苯基和杂环基团；X 为亚甲基或在某些情况下为氧；Y 为硫或亚甲基；Z 为氢或 C1-6 烷基；A 为任选间断的亚烷基链，R2 为 N-取代的吡啶酮。 介绍了它们的制备过程，以及它们作为组胺 H2-拮抗剂的用途。还描述了新型中间体。