(3R,4R,5R,6R)-N-benzyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane | 178964-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-N-benzyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-1-benzyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)azepane-3,6-diol
• CAS: 178964-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: VARDMSQTSHILOK-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-N-benzyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3R,4R,5R,6R)-N-benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 高氯酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-N-benzyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases and HIV/FIV proteases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Michael C. Fitzgerald、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00218-0

  日期：1996.12

  C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes were synthesized as inhibitors for glycosidases. Tetrahydroxyazepane 1 is a non-specific inhibitor of various glycosidases, while compounds 2, 3 and 4 specifically inhibit beta-N-acetylglucosaminidase, beta-glucosidase, and alpha-fucosidase, respectively, with Ki in the micromolar range. Compound 1 is not an inhibitor of HIV/FIV proteases, but its 3,6-difluorobenzyl

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。
• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• Synthesis of C2-symmetrical polyhydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00183-7

  日期：1996.5