1-(4-benzyloxybenzyl)-N-methylindole-2-carboxamide | 302790-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxybenzyl)-N-methylindole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]indole-2-carboxamide
• CAS: 302790-43-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: NXNLGJMAOWBALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxybenzyl)-N-methylindole-2-carboxamide 以63%的产率得到1-(4-benzyloxybenzyl)-2-(methylaminomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fab I inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，并且在治疗细菌感染中是有用的： 其中： R1为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基； R2为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基，HO—（CH2）n—或R′OC（O）—（CH2）n—； R3为A—C0-4烷基，A—C2-4烯基，A—C2-4炔基，A—C3-4氧代烯基，A—C3-4氧代炔基，A—C1-4氨基烷基，A—C3-4氨基烯基，A—C3-4氨基炔基，可选择地由R10或R7中的一个或多个的任意可访问的组合取代； R5为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基； A为H，C3-6环烷基，Het或Ar； R7为—COR8，—COCR′2R9，—C（S）R8，—S（O）kOR′，—S（O）kNR′R″，—PO（OR′），—PO（OR′）2，—B（OR′）2，—NO2或四唑基； R8为—OR′，—NR′R″，—NR′SO2R′，—NR′OR′或—OCR′2CO（O）R′； R9为—OR′，—CN，—S（O）rR′，—S（O）kNR′2，—C（O）R′，C（O）NR′2或—CO2R′； R10为H，卤素，—OR11，—CN，—NR′R11，—NO2，—CF3，CF3S（O）r—，—CO2R′，—CONR′2，A—C0-6烷基-，A—C1-6氧代烷基-，A—C2-6烯基-，A—C2-6炔基-，A—C0-6烷氧基-，A—C0-6烷基氨基-或A—C0-6烷基—S（O）r—； R11为R′，—C（O）R′，—C（O）NR′2，—C（O）OR′，—S（O）kR′或—S（O）kNR′2； R′为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基； R″为R′，—C（O）R′或—C（O）OR′； R′″为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基，HO-(CH2)2—，R′C（O）—，（R′）2NC（O）CH2—或R′S（O）2—； X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基亚砜基，—CN，N（R′）2，CH2N（R′）2，—NO2，—CF3，—CO2R′，—CON（R′）2，—COR′，—NR′C（O）R′，F，Cl，Br，I或CF3S（O）r—； k为1或2； m为1，2或3； n为1至6；以及 r为0，1或2； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06503903B1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基氯化苄 以91%的产率得到1-(4-benzyloxybenzyl)-N-methylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fab I inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，并且在治疗细菌感染中是有用的： 其中： R1为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基； R2为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基，HO—（CH2）n—或R′OC（O）—（CH2）n—； R3为A—C0-4烷基，A—C2-4烯基，A—C2-4炔基，A—C3-4氧代烯基，A—C3-4氧代炔基，A—C1-4氨基烷基，A—C3-4氨基烯基，A—C3-4氨基炔基，可选择地由R10或R7中的一个或多个的任意可访问的组合取代； R5为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基； A为H，C3-6环烷基，Het或Ar； R7为—COR8，—COCR′2R9，—C（S）R8，—S（O）kOR′，—S（O）kNR′R″，—PO（OR′），—PO（OR′）2，—B（OR′）2，—NO2或四唑基； R8为—OR′，—NR′R″，—NR′SO2R′，—NR′OR′或—OCR′2CO（O）R′； R9为—OR′，—CN，—S（O）rR′，—S（O）kNR′2，—C（O）R′，C（O）NR′2或—CO2R′； R10为H，卤素，—OR11，—CN，—NR′R11，—NO2，—CF3，CF3S（O）r—，—CO2R′，—CONR′2，A—C0-6烷基-，A—C1-6氧代烷基-，A—C2-6烯基-，A—C2-6炔基-，A—C0-6烷氧基-，A—C0-6烷基氨基-或A—C0-6烷基—S（O）r—； R11为R′，—C（O）R′，—C（O）NR′2，—C（O）OR′，—S（O）kR′或—S（O）kNR′2； R′为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基； R″为R′，—C（O）R′或—C（O）OR′； R′″为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基，HO-(CH2)2—，R′C（O）—，（R′）2NC（O）CH2—或R′S（O）2—； X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基亚砜基，—CN，N（R′）2，CH2N（R′）2，—NO2，—CF3，—CO2R′，—CON（R′）2，—COR′，—NR′C（O）R′，F，Cl，Br，I或CF3S（O）r—； k为1或2； m为1，2或3； n为1至6；以及 r为0，1或2； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06503903B1

文献信息

• FAB I INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1171428A1

  公开（公告）日：2002-01-16
• EP1171428A4
  申请人：——

  公开号：EP1171428A4

  公开（公告）日：2004-09-15
• US6503903B1
  申请人：——

  公开号：US6503903B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6765005B2
  申请人：——

  公开号：US6765005B2

  公开（公告）日：2004-07-20
• [EN] FAB I INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAB I
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000063187A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Compounds of formula (I) are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment of bacterial infections: wherein R1 is H, C¿1-6?alkyl or Ar-C0-6alkyl; R?2¿ is H, C¿1-6?alkyl, Ar-C0-6alkyl, HO-(CH2)n- or R'OC(O)-(CH2)n-; R?3¿ is A-C¿0-4?alkyl, A-C2-4alkenyl, A-C2-4alkynyl, A-C3-4oxoalkenyl, A-C3-4oxoalkynyl, A-C1-4aminoalkyl, A-C3-4aminoalkenyl, A-C3-4aminoalkynyl, optionally substituted by any accessible combination of one or more of R?10 or R7; R4¿ is (a), (b), (c), or (d); R5 is H, C¿1-6?alkyl, Ar-C0-6alkyl or C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl; A is H, C3-6cycloalkyl, Het or Ar; R?7 is-COR8¿, -COCR'¿2R?9, -C(S)R8, -S(O)¿k?OR', -S(O)kNR'R'', -PO(OR'),-PO(OR')2, -B(OR')2, -NO2, or tetrazolyl; R?8¿ is -OR', -NR'R'', -NR'SO2R', or -NR'OR', -OCR'¿2?CO(O)R'; R?9¿ is -OR', -CN, -S(O)¿r?R', -S(O)kNR'2, -C(O)R', C(O)NR'2, or -CO2R'; R?10¿ is H, halo, -OR11, -CN, -NR'R11, -NO2, -CF3, CF3S(O)r-, -CO2R', -CONR'2, A-C0-6alkyl-, A-C1-6oxoalkyl-, A-C2-6alkenyl-, A-C2-6alkynyl-, A-C0-6alkyloxy-, A-C0-6alkylamino- or A-C0-6alkyl-S(O)r-; R11 is R', -C(O)R', -C(O)NR'¿2?, -C(O)OR', -S(O)kR', or -S(O)kNR'2; R' is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl or C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl; R'' is R', -C(O)R' or -C(O)OR'; R''' is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, HO-(CH2)2-, R'C(O)-, (R')2NC(O)CH2- or R'S(O)2-; X is H, C1-4alkyl, OR', SR', C1-4alkylsulfonyl, C1-4alkylsulfoxyl, -CN, N(R')2, CH2N(R')2,-NO2,-CF3, -CO2R', -CON(R')2, -COR', -NR'C(O)R', F, C1, Br, I, or CF3S(O)r-; k is 1 or 2; m is 1, 2 or 3; n is 1 to 6; and r is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.