6-(dimethylamino)-9-<(3'S,5'R)-(2S-amino-3-<4-methoxyphenyl>propanoyl)-5'-(hydroxymethyl)piperidin-3'-yl>purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-9-<(3'S,5'R)-(2S-amino-3-<4-methoxyphenyl>propanoyl)-5'-(hydroxymethyl)piperidin-3'-yl>purine
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[(3S,5R)-3-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₁N₇O₃
• 分子量: 453.544
• InChiKey: PYQCJOXAAHXMRG-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-amino-6-chloro-4-<<(3'β,5'β)-5'-(hydroxymethyl)-1'-(2-propenyl)piperidin-3'-yl>amino>pyrimidine 在 咪唑 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-(dimethylamino)-9-<(3'S,5'R)-(2S-amino-3-<4-methoxyphenyl>propanoyl)-5'-(hydroxymethyl)piperidin-3'-yl>purine
  参考文献：
  名称：

  核苷的杂环类似物：嘌呤霉素新类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  非对映异构 1-(哌啶-3'-基) 尿嘧啶化合物 20a、b 和 N6-二甲基-9-(哌啶-3'-基) 腺嘌呤化合物 21a、b，已制备为天然存在的氨酰基的类似物核苷类抗生素嘌呤霉素。使用高压液相色谱分离非对映异构体，并且通过 1H 和 13C 核磁共振分析和分子建模将更具流动性的非对映异构体 20a 的绝对构型指定为 (3'S,5'R)。因此，流动性较小的非对映异构体20b具有(3'R，5'S)构型。21a 和 21b 的构型与 20a 和 20b 类比。这些嘌呤霉素类似物已在体外测试了抗 HIV 和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1139/v94-253

文献信息

• Heterocyclic analogs of nucleosides: synthesis and biological evaluation of novel analogs of puromycin
  作者：Philip G. Hultin、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v94-253

  日期：1994.9.1

  compounds 20a, b, and the N6-dimethyl-9-(piperidin-3′-yl)adenine compounds 21a, b, have been prepared as analogs of the naturally occurring aminoacyl nucleoside antibiotic puromycin. The diastereomers were separated using high-pressure liquid chromatography, and the absolute configuration of the more mobile diastereomer 20a was assigned as (3′S,5′R) by 1H and 13C nuclear magnetic resonance analysis

  非对映异构 1-(哌啶-3'-基) 尿嘧啶化合物 20a、b 和 N6-二甲基-9-(哌啶-3'-基) 腺嘌呤化合物 21a、b，已制备为天然存在的氨酰基的类似物核苷类抗生素嘌呤霉素。使用高压液相色谱分离非对映异构体，并且通过 1H 和 13C 核磁共振分析和分子建模将更具流动性的非对映异构体 20a 的绝对构型指定为 (3'S,5'R)。因此，流动性较小的非对映异构体20b具有(3'R，5'S)构型。21a 和 21b 的构型与 20a 和 20b 类比。这些嘌呤霉素类似物已在体外测试了抗 HIV 和抗肿瘤活性。