(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: (1S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)butane-1,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KTISAYFJQGZVPC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl-3-(2,5-dimethoxybenzoyl)-propionat 在 [RuBr₂{(S,S)-2,4-bis-[(3,5-diisopropylphenyl)phosphanyl]pentane}(3-aminomethylisoquinoline)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-酮基酯不对称加氢成羟基酯或二醇的化学选择性控制

  摘要：

  研究了在新型DIPSkewphos / 3-AMIQ-Ru II配合物的催化下芳族γ-和δ-酮酯的不对称氢化为旋光羟基酯或二醇。在最佳条件下（8 atm H 2  ，Ru络合物/ t- C 4 H 9 OK = 1：3.5，25°C），用97–99定量获得了γ-和δ-羟基酯（包括γ-内酯）。 ％  ee。当反应在某些苛刻的条件下（20 atm H 2  ，[ t -C 4 H 9 OK] = 50 m m，40°C）进行时，得到的1,4-二醇和1,5-二醇主要是95 –99％  ee。酯基的反应性特别取决于底物的两个羰基部分之间的碳间隔基的长度。不论反应条件如何，β-和β-酮酸酯的反应选择性地提供羟基酯。该催化剂体系用于γ-ϵ-二酮二酯加氢成三羟基酯的对映选择性和区域选择性（对于两个酯基之一）。

  DOI：

  10.1002/anie.201711363

文献信息

• Chemoselectivity Control in the Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Keto Esters into Hydroxy Esters or Diols
  作者：Noriyoshi Arai、Takanori Namba、Kei Kawaguchi、Yuki Matsumoto、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201711363

  日期：2018.1.26

  The reactivity of the ester group was notably dependent on the length of the carbon spacer between the two carbonyl moieties of the substrate. The reaction of β‐ and ϵ‐keto esters selectively afforded the hydroxy esters regardless of the reaction conditions. This catalyst system was applied to the enantioselective and regioselective (for one of the two ester groups) hydrogenation of a γ‐ϵ‐diketo diester

  研究了在新型DIPSkewphos / 3-AMIQ-Ru II配合物的催化下芳族γ-和δ-酮酯的不对称氢化为旋光羟基酯或二醇。在最佳条件下（8 atm H 2  ，Ru络合物/ t- C 4 H 9 OK = 1：3.5，25°C），用97–99定量获得了γ-和δ-羟基酯（包括γ-内酯）。 ％  ee。当反应在某些苛刻的条件下（20 atm H 2  ，[ t -C 4 H 9 OK] = 50 m m，40°C）进行时，得到的1,4-二醇和1,5-二醇主要是95 –99％  ee。酯基的反应性特别取决于底物的两个羰基部分之间的碳间隔基的长度。不论反应条件如何，β-和β-酮酸酯的反应选择性地提供羟基酯。该催化剂体系用于γ-ϵ-二酮二酯加氢成三羟基酯的对映选择性和区域选择性（对于两个酯基之一）。