[R-(R*,S*)]-[1-氨基甲酰-2-(甲磺酰基氧基)丙基]氨基甲酸苄酯 | 80082-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [R-(R*,S*)]-[1-氨基甲酰-2-(甲磺酰基氧基)丙基]氨基甲酸苄酯
• 中文别名: (异亚丙基)二[叔-丁基]过氧化
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-methanesulfonyl-L-threonine amide
• 英文别名: benzyl (R-(R*,S*))-[1-carbamoyl-2-(mesyloxy)propyl]carbamate；Benzyl [R-(R*,S*)]-[1-carbamoyl-2-(mesyloxy)propyl]carbamate；[(2R,3S)-4-amino-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 80082-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: FKFRPOGPNHJBGP-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146°C
• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙酸乙酯（微溶、加热和超声处理）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R*,S*)]-[1-氨基甲酰-2-(甲磺酰基氧基)丙基]氨基甲酸苄酯 在 碳酸甲丙酯 、 氯磺酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2S,3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸四丁基铵盐
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Stereospecific synthesis of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a048
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 在 碳酸甲丙酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [R-(R*,S*)]-[1-氨基甲酰-2-(甲磺酰基氧基)丙基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  氨曲南单环母核的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨曲南单环母核的制备方法，所述方法在强酸性条件下采用氯甲酸苄酯保护，用碳酸钠进行闭环反应，具有反应稳定，收率大大提高，总收率为48％的优点。

  公开号：

  CN102285907B

文献信息

• 一种氨曲南主环中间体的制备方法
  申请人：北京世纪迈劲生物科技有限公司

  公开号：CN111533674A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种氨曲南主环中间体的制备方法，包括以下步骤：S1、向反应容器中加入N‑苄氧羰基‑L‑苏氨酸酰胺，再加入有机溶剂搅拌混合，然后加入2‑甲基吡啶和甲基磺酰氯，升温，进行保温反应，得到反应液Ⅰ；S2、将反应液Ⅰ的温度降温至0℃以下，然后向降温后的反应液Ⅰ中加入氯磺酸，升温，进行保温反应，得到反应液Ⅱ，降温；S3、向降温后的反应液Ⅱ中加入去离子水淬灭反应，然后向反应体系中加入碱液调节pH，升温，进行保温反应。本发明采用“一锅法”合成，工艺操作简单，周期短，避免了“三废”的产生，实现绿色工艺的生产；得到的氨曲南主环中间体的纯度高达98.5％，摩尔收率高达80.9％，且产品的质量好，适合于工业化生产。