3,4,3',4',3'',4''-hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']tetrapyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester | 199274-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4,3',4',3'',4''-hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']tetrapyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[5-(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 199274-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: GOAVHOLSKRRGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4',3'',4''-hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']tetrapyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到3,4,3',4',3'',4'',3''',4''',3'''',4'''',3''''',4'''''-dodecamethyl-1H,1'H,1''''H,1'''''H-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexipyrrole-5,5'''''-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  季戊，五和六吡咯的简便合成方法。

  摘要：

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050151c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,3',4',3'',4''-Hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole-5,5''-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以0.1347 g的产率得到3,4,3',4',3'',4''-hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']tetrapyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  季戊，五和六吡咯的简便合成方法。

  摘要：

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050151c

文献信息

• 5,10,20,25,35,40-Hexanornonapyrrin:  The Largest Structurally Characterized Oligopyrrole Prepared to Date
  作者：Pierfrancesco Morosini、Markus Scherer、Sylvie Meyer、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo971430j

  日期：1997.12.1

  The synthesis and X-ray diffraction-based characterization of a nonapyrrolic oligomer 2 [5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole] is reported. It was prepared by condensing 2 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (9). A similar procedure, involving the condensation of 1 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrole (10) was found to give rise to the corresponding hexameric system 4 bis(2-(ethoxycarbonyl)-3,3,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)methene, a system that was likewise characterized by X-ray diffraction methods. It was also found that replacing the monoformyl terpyrrole 8 by the corresponding bipyrrole, namely 2-(ethoxycarbonyl)-2'-formyl-3,4,3',4'-tetramethyl-5,5'-bipyrrole (13), and condensing 2 equiv of it with 1 equiv of 9 gives rise to the heptapyrrole 5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4'-tetramethyl-5,2'-bipyrrol-5'-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (3).
• Facile Syntheses of Quater-, Penta-, and Sexipyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Apolonio Aguilar、David Sanchez-Garcia、Daniel Seidel、Thomas Köhler、Forrest Arp、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/ol050151c

  日期：2005.5.1

  oligopyrroles are attractive precursors for both expanded porphyrin and conducting polymer chemistry. We demonstrate facile methods for synthesizing quater-, penta-, and sexipyrroles from more readily available bi- and terpyrrole intermediates. These products demonstrate stability in their brightly colored oxidized forms, while reduction using borohydride reagents gives the corresponding all-pyrrole oligomers

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。