[R-[R*,R*-(E)]]-3,7,11,15-四甲基十六碳-2-烯基棕榈酸酯 | 53950-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [R-[R*,R*-(E)]]-3,7,11,15-四甲基十六碳-2-烯基棕榈酸酯
• 中文别名: 棕榈酸叶绿酯；软脂酸叶绿酯软脂酸植酯棕榈酸植酯
• 英文名称: trans-palmitoylphytol
• 英文别名: phytyl hexadecanoate；(E)-phytylpalmitate；1-O-palmitoylphytol；phytyl palmitate；(R-(R*,R*-(E)))-3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-enyl palmitate；[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] hexadecanoate
• CAS: 53950-58-6
• 化学式: C₃₆H₇₀O₂
• 分子量: 534.951
• InChiKey: JDFCEOMVLWWUMP-LDIAVGPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  植物醇 、 棕榈酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以96%的产率得到[R-[R*,R*-(E)]]-3,7,11,15-四甲基十六碳-2-烯基棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  植物醇衍生物作为抗药性逆转剂

  摘要：

  将植物醇化学转化为15种半合成衍生物，结合萘啶酸对大肠杆菌CA8000和DH5α菌株进行评估，评估了它们的抗菌和耐药逆转潜力。植醇（（2 E，7 R，11 R）的新戊酰（4），3,4,5-三甲氧基苯甲酰基（9），2,3-二氯苯甲酰基（10），肉桂酰基（11）和醛（14）衍生物通过使用另一种抗生素四环素针对大肠杆菌的MDREC-KG4临床分离株评估了‐3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇）。导数4通过减少抗生素的最大抑制浓度（MIC）16倍，而衍生物9，10，11，和14个减小的向上抗生素MIC值到八倍针对大肠杆菌菌株。衍生物4，9，10，11，和14抑制ATP-依赖性外排泵; 它们的计算机内结合亲和力和外排泵基因yojI的下调也支持了这一点。，它编码多药ATP结合盒转运蛋白。这项研究支持在开发具有成本效益的抗菌药物组合中使用植醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402027

文献信息

• Antimalarial activity of phytol derivatives: in vitro and in vivo study
  作者：Archana Saxena、Harish C. Upadhyay、Harveer S. Cheema、Santosh K. Srivastava、Mahendra P. Darokar、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1007/s00044-017-2132-2

  日期：2018.5

  In vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum NF54 by measuring the parasite specific lactate dehydrogenase (pfLDH), showed moderate activity (IC50 211.5 ± 0.93 µM). Further, phytol was chemically converted into thirteen derivatives, which were evaluated for their antiplasmodial potential. All the derivatives were moderate active, but among all the derivatives

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白
• Three series of high molecular weight alkanoates found in Amazonian plants
  作者：Alberto S Pereira、Denilson S Siqueira、Vladimir O Elias、Bernd R.T Simoneit、José A Cabral、Francisco R Aquino Neto

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00348-5

  日期：2002.11

  Electron impact mass spectra were measured by high temperature high resolution gas chromatography-mass spectrometry (HT-HRGC-MS) for three homologous series of high molecular weight compounds present in the Amazonian plants Marupa (Simaruba amara) and Brazil nut (Bertholettia excelsa). Based on their mass spectra, the compounds were identified as three wax ester series of alpha-tocopherol (vitamin E), beta-tocopherol and phytol (2,6,10,14-tetramethylhexadec-14-en-16-ol). The interpretations are supported by high resolution mass spectrometry and GC retention indices of authentic standards. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phytol Derivatives as Drug Resistance Reversal Agents
  作者：Harish C. Upadhyay、Gaurav R. Dwivedi、Sudeep Roy、Ashok Sharma、Mahendra P. Darokar、Santosh K. Srivastava

  DOI：10.1002/cmdc.201402027

  日期：2014.5.28

  Phytol was chemically transformed into fifteen semi‐synthetic derivatives, which were evaluated for their antibacterial and drug resistance reversal potential in combination with nalidixic acid against E. coli strains CA8000 and DH5α. The pivaloyl (4), 3,4,5‐trimethoxybenzoyl (9), 2,3‐dichlorobenzoyl (10), cinnamoyl (11), and aldehyde (14) derivatives of phytol ((2E,7R,11R)‐3,7,11,15‐tetramethyl‐2‐hexadecen‐1‐ol)

  将植物醇化学转化为15种半合成衍生物，结合萘啶酸对大肠杆菌CA8000和DH5α菌株进行评估，评估了它们的抗菌和耐药逆转潜力。植醇（（2 E，7 R，11 R）的新戊酰（4），3,4,5-三甲氧基苯甲酰基（9），2,3-二氯苯甲酰基（10），肉桂酰基（11）和醛（14）衍生物通过使用另一种抗生素四环素针对大肠杆菌的MDREC-KG4临床分离株评估了‐3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇）。导数4通过减少抗生素的最大抑制浓度（MIC）16倍，而衍生物9，10，11，和14个减小的向上抗生素MIC值到八倍针对大肠杆菌菌株。衍生物4，9，10，11，和14抑制ATP-依赖性外排泵; 它们的计算机内结合亲和力和外排泵基因yojI的下调也支持了这一点。，它编码多药ATP结合盒转运蛋白。这项研究支持在开发具有成本效益的抗菌药物组合中使用植醇衍生物。