(5R)-benzyloxycarbonylamino-(2S)-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester | 956472-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-benzyloxycarbonylamino-(2S)-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 956472-88-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 436.549
• InChiKey: DLOLAULNUKEJKW-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-benzyloxycarbonylamino-(2S)-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶活性位点探针的 C5 甲基化-精氨酸类似物的设计和合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 作为生物信号分子的作用已得到充分证实。NO 由一氧化氮合酶 (NOS，EC 1.14.13.39) 产生，这是一类能够将 l-精氨酸转化为 NO 和 l-瓜氨酸的血红素蛋白。尽管有大量与 NOS 相关的知识，但与这些酶进行的独特氧化化学相关的机制细节仍有待充分阐明。此外，许多疾病状态与 NO 的过度产生或不足有关，使 NOS 途径成为治疗药物开发的一个有吸引力的目标。由于这些原因，能够为 NO 的产生和/或 NOS 的抑制提供机械见解的分子工具仍然令人感兴趣。我们在此报告了一些新的 L-精氨酸类似物的立体特异性合成和测试，这些类似物在氨基酸侧链的第 5 位具有最小取代、甲基化（此类类似物以前没有报道过）。合成方法采用改进的光解程序，其中在 254 nm 下照射适当的二酰基过氧化物前体，可以高产率地获得所需的非天然氨基酸。诱导型 NOS 异构体 (iNOSheme) 的血

  DOI：

  10.1021/ja0746159
• 作为产物：
  描述：

  3-((3R)-benzyloxycarbonylaminobutyrylperoxycarbonyl)-(2S)-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到(5R)-benzyloxycarbonylamino-(2S)-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶活性位点探针的 C5 甲基化-精氨酸类似物的设计和合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 作为生物信号分子的作用已得到充分证实。NO 由一氧化氮合酶 (NOS，EC 1.14.13.39) 产生，这是一类能够将 l-精氨酸转化为 NO 和 l-瓜氨酸的血红素蛋白。尽管有大量与 NOS 相关的知识，但与这些酶进行的独特氧化化学相关的机制细节仍有待充分阐明。此外，许多疾病状态与 NO 的过度产生或不足有关，使 NOS 途径成为治疗药物开发的一个有吸引力的目标。由于这些原因，能够为 NO 的产生和/或 NOS 的抑制提供机械见解的分子工具仍然令人感兴趣。我们在此报告了一些新的 L-精氨酸类似物的立体特异性合成和测试，这些类似物在氨基酸侧链的第 5 位具有最小取代、甲基化（此类类似物以前没有报道过）。合成方法采用改进的光解程序，其中在 254 nm 下照射适当的二酰基过氧化物前体，可以高产率地获得所需的非天然氨基酸。诱导型 NOS 异构体 (iNOSheme) 的血

  DOI：

  10.1021/ja0746159

文献信息

• Design and Synthesis of C5 Methylated <scp>l</scp>-Arginine Analogues as Active Site Probes for Nitric Oxide Synthase
  作者：Nathaniel I. Martin、Joshua J. Woodward、Michael B. Winter、William T. Beeson、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/ja0746159

  日期：2007.10.1

  assess the binding of each compound to the enzyme active site. The compounds were also investigated as either inhibitors of, or alternate substrates for, the inducible NOS isoform. The results obtained provide new insight into the steric and stereochemical tolerance of the enzyme active site. These findings also further support the role of a conserved active site water molecule previously proposed to be

  一氧化氮 (NO) 作为生物信号分子的作用已得到充分证实。NO 由一氧化氮合酶 (NOS，EC 1.14.13.39) 产生，这是一类能够将 l-精氨酸转化为 NO 和 l-瓜氨酸的血红素蛋白。尽管有大量与 NOS 相关的知识，但与这些酶进行的独特氧化化学相关的机制细节仍有待充分阐明。此外，许多疾病状态与 NO 的过度产生或不足有关，使 NOS 途径成为治疗药物开发的一个有吸引力的目标。由于这些原因，能够为 NO 的产生和/或 NOS 的抑制提供机械见解的分子工具仍然令人感兴趣。我们在此报告了一些新的 L-精氨酸类似物的立体特异性合成和测试，这些类似物在氨基酸侧链的第 5 位具有最小取代、甲基化（此类类似物以前没有报道过）。合成方法采用改进的光解程序，其中在 254 nm 下照射适当的二酰基过氧化物前体，可以高产率地获得所需的非天然氨基酸。诱导型 NOS 异构体 (iNOSheme) 的血