Sodium; (6R,7S)-5,5-dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 145307-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium; (6R,7S)-5,5-dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: sodium;(6R,7S)-5,5-dicyano-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 145307-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₄O₅*Na
• 分子量: 402.342
• InChiKey: MEIDSQKQVZYCCJ-DMLYUBSXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.77
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-malononitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 Sodium; (6R,7S)-5,5-dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5