2--benzoimidazole | 61820-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2--benzoimidazole
• 英文别名: 4-dimethylaminobenzylidene-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；(1H-benzoimidazol-2-yl)-(4-dimethylamino-benzylidene)-amine；4-{[(1H-Benzimidazol-2-yl)imino]methyl}-N,N-dimethylaniline；4-(1H-benzimidazol-2-yliminomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 61820-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: QXRDFKJJBNZOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--benzoimidazole 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-(dimethylamino)phenyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(芳基)-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-碳腈基荧光团：基于波瓦罗夫反应的合成、光物理研究和 DFT 计算

  摘要：

  以苯并咪唑-2为原料，通过Povarov（aza-Diels-Alder）反应和氧化反应，得到了一系列新型4-（芳基）-苯并[4,5]咪唑并[1,2 -a ]嘧啶-3-甲腈。 -芳基亚胺。根据文献数据和X射线衍射分析，发现在Povarov反应过程中，发生了[1,3]σ重排，生成二氢苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶。基于1 H-和13 C-NMR光谱、IR光谱和元素分析的数据确认了所有获得的化合物的结构。对于所有获得的化合物，研究了它们的光物理性质。在所有情况下，记录到斯托克斯位移从 120 到 180 nm 的正发射溶剂化显色现象。已使用 THF 中不同的水分数 (fw) 说明了化合物6c 的聚集诱导发射 (AIE)。化合物6c和6f在机械刺激后表现出发射最大值或/和强度的变化。

  DOI：

  10.3390/molecules27228029
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对二甲氨基苯甲醛 以90 %的产率得到2--benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-(芳基)-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-碳腈基荧光团：基于波瓦罗夫反应的合成、光物理研究和 DFT 计算

  摘要：

  以苯并咪唑-2为原料，通过Povarov（aza-Diels-Alder）反应和氧化反应，得到了一系列新型4-（芳基）-苯并[4,5]咪唑并[1,2 -a ]嘧啶-3-甲腈。 -芳基亚胺。根据文献数据和X射线衍射分析，发现在Povarov反应过程中，发生了[1,3]σ重排，生成二氢苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶。基于1 H-和13 C-NMR光谱、IR光谱和元素分析的数据确认了所有获得的化合物的结构。对于所有获得的化合物，研究了它们的光物理性质。在所有情况下，记录到斯托克斯位移从 120 到 180 nm 的正发射溶剂化显色现象。已使用 THF 中不同的水分数 (fw) 说明了化合物6c 的聚集诱导发射 (AIE)。化合物6c和6f在机械刺激后表现出发射最大值或/和强度的变化。

  DOI：

  10.3390/molecules27228029

文献信息

• Addition Reaction of Phenyl Isocyanate and Phenyl Isothiocyanate to Partially Cyclic 1,3-Diaza-1,3-butadienes. Synthesis of Annulated 1,3,5-Triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and -2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dithiones
  作者：Mahmoud A. Abdel-Rahman

  DOI：10.1246/bcsj.66.510

  日期：1993.2

  3H)-dithiones (8 and 9) are synthesized by a 4π+2π cyclodimerization of heterocyclic heterocumulenes (6 and 7). These heterocumulenes are generated from partially cyclic 1,3-diaza-1,3-butadienes (1a—c) by means of a 2π+2π cycloaddition reaction with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate and followed by dissociation of the resulting cycloadducts (1,3-diazetidinones (3) and 1,3-diazetidithiones (4)).

  环化 1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和 -2,4(1H,3H)-二硫酮（8 和 9）通过杂环杂枯烯（6 和7）。这些杂枯烯是由部分环状 1,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (1a-c) 通过与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯的 2π+2π 环加成反应生成的，然后解离所得环加合物 (1,3 -二氮杂环庚酮 (3) 和 1,3-二氮杂二硫酮 (4))。