(2S)-2,6-diamino-N-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-[[6-oxo-6-[4-[(2S,5R,8S,11R,14S,17R)-5,8,11,14,17-pentamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]butylamino]hexyl]amino]propan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]hexanamide | 959924-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2,6-diamino-N-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-[[6-oxo-6-[4-[(2S,5R,8S,11R,14S,17R)-5,8,11,14,17-pentamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]butylamino]hexyl]amino]propan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]hexanamide
• CAS: 959924-91-5
• 化学式: C₅₃H₈₁N₁₃O₁₃
• 分子量: 1108.31
• InChiKey: KECOYEOTDOYUKP-KEOPZTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  413
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(Boc)-Gly-Tyr(OtBu)-Tyr(OtBu)-Ahx 、 cyclo[(D)Ala-Ala-(D)Ala-Ala-(D)-Ala-Lys]*TFA 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S)-2,6-diamino-N-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-[[6-oxo-6-[4-[(2S,5R,8S,11R,14S,17R)-5,8,11,14,17-pentamethyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]butylamino]hexyl]amino]propan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  模拟 TNF 超家族成员 CD40L 同源三聚体的小型多价结构：描绘结构和效应器功能之间的关系

  摘要：

  合成的多价配体，由于存在与中央支架相连的识别基序的多个拷贝，可以介导细胞表面受体的聚集，从而起到效应分子的作用。本文剖析了靶向 CD40 的合成多价配体的结构和效应子功能之间的关系，CD40 是肿瘤坏死因子受体 (TNF-R) 超家族的细胞表面受体。在体内触发 CD40 信号可用于增强对细胞内病原体或肿瘤的免疫力。通过系统地改变中央支架的形状和价态、接头的性质和长度以及受体结合基序的序列，已经制备了一系列多聚体分子。此处报告的数据 (i) 表明 CD40 结合单位的径向分布和 C3 对称性是与 CD40 和信号传导的最佳结合的首选，(ii) 强调选择合适的接头将受体结合基序连接到中心的重要性支架，以及 (iii) 展示了平面环状 α 和 β 肽作为 CD40L 模拟物设计模板的多功能性。特别是，(Ahx)3-B 三聚体支架-接头组合同样容纳了来自不同 CD40L 热点区域的结合元件，包括 AA"

  DOI：

  10.1021/ja073169m

文献信息

• Small Multivalent Architectures Mimicking Homotrimers of the TNF Superfamily Member CD40L:  Delineating the Relationship between Structure and Effector Function
  作者：Nathalie Trouche、Sébastien Wieckowski、Weimin Sun、Olivier Chaloin、Johan Hoebeke、Sylvie Fournel、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja073169m

  日期：2007.11.1

  Synthetic multivalent ligands, owing to the presence of multiple copies of a recognition motif attached to a central scaffold, can mediate clustering of cell surface receptors and thereby function as effector molecules. This paper dissects the relationship between structure and effector function of synthetic multivalent ligands targeting CD40, a cell surface receptor of the tumor necrosis factor receptor

  合成的多价配体，由于存在与中央支架相连的识别基序的多个拷贝，可以介导细胞表面受体的聚集，从而起到效应分子的作用。本文剖析了靶向 CD40 的合成多价配体的结构和效应子功能之间的关系，CD40 是肿瘤坏死因子受体 (TNF-R) 超家族的细胞表面受体。在体内触发 CD40 信号可用于增强对细胞内病原体或肿瘤的免疫力。通过系统地改变中央支架的形状和价态、接头的性质和长度以及受体结合基序的序列，已经制备了一系列多聚体分子。此处报告的数据 (i) 表明 CD40 结合单位的径向分布和 C3 对称性是与 CD40 和信号传导的最佳结合的首选，(ii) 强调选择合适的接头将受体结合基序连接到中心的重要性支架，以及 (iii) 展示了平面环状 α 和 β 肽作为 CD40L 模拟物设计模板的多功能性。特别是，(Ahx)3-B 三聚体支架-接头组合同样容纳了来自不同 CD40L 热点区域的结合元件，包括 AA"