[氟(苯基)甲基]苯 | 579-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氟(苯基)甲基]苯
• 英文名称: fluorodiphenylmethane
• 英文别名: (fluoromethylene)dibenzene；diphenylmethyl fluoride；1-fluoro-1,1-diphenylmethane；Diphenylfluoromethane；[fluoro(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 579-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F
• 分子量: 186.229
• InChiKey: WENJBBOATMHIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  199-201 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯基甲烷	Diphenylmethane	101-81-5	C13H12	168.238

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氟(苯基)甲基]苯 、 2-溴乙醇 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2-溴乙氧基)(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CH 氟化/功能化序列使苄基 CH 与不同的亲核试剂交叉偶联。

  摘要：

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02238
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到[氟(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化重氮酯非对映选择性 C-C 键插入仲卤代苄合成 α,β-二芳基-β-卤代酯

  摘要：

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204462

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Kinetics of the reactions of laser-flash photolytically generated carbenium ions with alkyl and silyl enol ethers. Comparison with the reactivity toward alkenes, allylsilanes and alcohols
  作者：Joerg Bartl、Steen Steenken、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00020a038

  日期：1991.9

  corresponding alkyl-substituted ethylenes. The reactivities of structurally analogous alkyl and silyl enol ethers differ by less than 1 order of magnitude. In sharp contrast to the situation previously observed for the reactions of benzhydryl cations with alkenes, the nucleophilic reactivities of the enol ethers correlate with their ionization potentials and not with the stabilities of the carbenium ions

  二芳基碳鎓离子（二苯甲基阳离子）是在 20 OC 的乙腈溶液中通过 20-11 秒激光脉冲 (248 nm) 从二芳基甲基氯生成的。它们与 n 和 w 亲核试剂（阴离子、醇、水、烯烃、烯丙基硅烷、烷基和甲硅烷基烯醇醚）反应的二级速率常数是通过在可变亲核试剂浓度下监测 UV-vis 瞬变的衰减来确定的。由于碳鎓离子与溶剂乙腈和光杂解中产生的氯离子同时发生反应，因此只能通过这种方法研究反应性亲核试剂 (k2 > 106-107 L mol-' sI)。观察到的最大 k2 值为 -2 X 1Olo 与阴离子反应和 (2-4) X IO8, mol-' sI 与中性亲核试剂反应。烷氧基取代的乙烯的反应性比相应的烷基取代的乙烯高 300-1 倍。结构相似的烷基和甲硅烷基烯醇醚的反应性相差不到 1 个数量级。与之前观察到的二苯甲基阳离子与烯烃反应的情况形成鲜明对比的是，烯醇醚的亲核反应性与其电离电位相
• Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) as a Mild Deoxofluorination Reagent
  作者：Pascal Dubé、Gabriel Bellavance、Bao Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1290336

  日期：2012.3

  air-stable peptide coupling reagent TFFH (tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate) was found to activate a variety of alcohols towards deoxofluorination. These conditions are compatible with carbonyl functional groups thus offering interesting possibilities for the application to sensitive molecules. deoxofluorination - fluoroformamidinium - fluoride - TFFH - fluorination

  发现固体的，空气稳定的肽偶联剂TFFH（六氟磷酸四甲基氟甲fluoro鎓）可以活化多种醇类，使其脱氧氟化。这些条件与羰基官能团相容，因此为应用于敏感分子提供了有趣的可能性。 脱氧氟化-氟甲ami-氟化-TFFH-氟化
• Transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of unactivated benzylic C–H bonds
  作者：Andrew R. A. Spencer、Rachel Grainger、Adyasha Panigrahi、Thomas J. Lepper、Katarzyna Bentkowska、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/d0cc06212j

  日期：——

  cross-dehydrogenative arylation of benzylic C–H bonds with arenes provides straightforward access to synthetically useful 1,1-diarylmethanes, from readily available starting materials. Current approaches suffer from limited substrate scope, requirement for large excesses of alkyl arene and/or non-trivial reaction set up. We report a transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of benzylic C–H bonds using

  苄基CH键与芳烃的交叉脱氢芳基化反应可从容易获得的起始原料中直接获得合成有用的1,1-二芳基甲烷。当前的方法具有受限制的底物范围，对大量过量的烷基芳烃的要求和/或非平凡的反应建立。我们报道了使用烷基苯衍生物和富电子芳烃作为偶合伙伴的苄基CH键的无过渡金属交叉脱氢芳基化反应。该方法通过原位进行生成反应性的苄基氟化物中间体，然后与亲核芳烃反应。该反应可耐受多种官能团，包括未保护的极性官能团，并且已应用于几种生物学相关分子的后期苄基化反应。
• 一种氟化试剂及脱氧氟化方法
  申请人：三明市海斯福化工有限责任公司

  公开号：CN112062670A

  公开（公告）日：2020-12-11

  为克服现有脱氧氟化试剂存在成本高和稳定性差的问题，本发明提供了一种氟化试剂，所述氟化试剂包括阳离子M和阴离子，所述阴离子选自如下所示的全氟多醚链羧酸阴离子中的一种或多种：CF3(OCF2)nCO2‑其中，n选自1～10。同时，本发明还公开了一种脱氧氟化的方法。本发明提供的氟化试剂材料易得，对于各类醇类底物均能够以较高产率得到氟化产物，对不同醇类底物具有较好的普适性。