N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺 | 959-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(benzoyloxy)benzamide
• 英文别名: Dibenzhydroxamic acid；benzamido benzoate
• CAS: 959-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: NDUPKKOZUXENKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺 在 氨 作用下， 生成 苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Pickard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  丁腈氧化物的轻度氧化可方便地进入亚硝基羰基中间体，这是有机合成中的多功能工具

  摘要：

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00574-8
• 作为试剂：
  描述：

  N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺 、 4-(5-(4-fluorophenoxy)-2-furyl)-3-butyn-2-ol 在 N-(苯甲酰氧基)苯甲酰胺 作用下， 以59的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity

  摘要：

  结构式为## STR1 ##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是药学上可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是价键或直链或支链烷基，R是烷基，环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢，烷基，环烷基或烷酰基，而A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基是脂氧合酶酶的强力抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏和炎症疾病状态方面有用。

  公开号：

  US05476873A1

文献信息

• Bis-Acylated Hydroxylamine Derivatives
  申请人：Toscano John P.

  公开号：US20110136827A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides certain bis-acylated hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the invention provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or develop of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

  这项发明提供了某些双酰化羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，该发明提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况发生和/或发展的方法。在某些实施例中，疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症疾病、肺动脉高压和对亚硝酰治疗有反应的病况。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Insertion of Arynes
  作者：Lanlan Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00111

  日期：2016.5.6

  carbon–carbon double bonds, and free N–H bond of indole are found to be compatible with this process. In particular, the protocol is applicable in the synthesis of structurally diverse N-aryl hydroxamates and hydroxamic acids derived from N-protecting amino acids and peptides. In the presence of multiple amide N–H bonds, the N-arylation reaction can proceed selectively in the N–H bonds of terminal N-OBn amides

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。
• Rhodium(III)-Catalyzed Heterocycle Synthesis Using an Internal Oxidant: Improved Reactivity and Mechanistic Studies
  作者：Nicolas Guimond、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja201143v

  日期：2011.4.27

  syntheses, the new conditions allow for the first time the use of terminal alkynes. Also, it is shown that the use of alkenes, including ethylene, instead of alkynes leads to the room temperature formation of 3,4-dihydroisoquinolones. Mechanistic investigations of this new system point to a change in the turnover limiting step of the catalytic cycle relative to the previously reported conditions. Concerted

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO
• Rhodium(III)-Catalyzed Controllable C−H Bond Functionalization of Benzamides and Vinylidenecyclopropanes: A Directing Group Determined Reaction Pathway
  作者：Cheng Ji、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201601308

  日期：2017.3.20

  A controllable rhodium(III)‐catalyzed C−H bond activation of benzamides and vinylidenecyclopropanes (VDCPs) by changing the directing group from C(O)NH–OPiv to C(O)NH–OBoc has been disclosed, affording two different major products in good yields under mild condition, respectively. The substrate scope has been investigated and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of previous

  通过将导向基团从C（O）NH-OPiv更改为C（O）NH-OBoc，可控制的铑（III）催化苯甲酰胺和亚乙烯基环丙烷（VDCPs）的C-H键活化，提供了两种不同的主要产物在温和条件下的单产较高。在以前的文献的基础上，研究了底物范围，并提出了合理的反应机理。