methyl 2-acetyl-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoate | 1190596-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 1190596-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: NFWCMRBYMNCMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以97%的产率得到methyl 2-acetyl-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Descriptor Characterization of Novel 4-Hydroxy-chromene-2-one Derivatives as Antimicrobial Agents

  摘要：

  几种新型4-羟基色烯-2-酮衍生物2b-16b通过微波加热的缩合反应轻松制备，并通过元素分析、红外光谱、1H-NMR和质谱进行了表征。这些化合物的几何优化采用PM3、PM5和最小能量法，以通过分子描述符对其进行描述。合成化合物的抗菌活性通过扩散法和微量稀释法对不同微生物菌株进行了评估。所有数据表明，产品具有抗菌活性，这取决于附加在苯并吡喃部分的取代基的性质。通常而言，大多数测试的香豆素在24小时后的最小抑菌浓度（MIC）为0.13 mg/mL，但化合物1和6b在48小时后对测试的细菌培养表现出最强的抗菌活性。化合物13b在150 µg/mL浓度下，通过扩散法测试表现出对真菌C. albicans的最强生长抑制潜力，抑制区为30-37 mm。本实验的结论是，合成化合物对不同种类的细菌和真菌C. albicans具有多样和不同的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules14041495

文献信息

• Synthesis and Molecular Descriptor Characterization of Novel 4-Hydroxy-chromene-2-one Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Milan Mladenović、Nenad Vuković、Neda Nićiforović、Slobodan Sukdolak、Slavica Solujić

  DOI：10.3390/molecules14041495

  日期：——

  Several novel 4-hydroxy-chromene-2-one derivatives 2b-16b were easily prepared through condensation reactions with microwave heating and characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectrometry. Geometry optimization of these compounds was executed by PM3, PM5 and Minimize Energy methods to describe them via molecular descriptors. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated against different microbial strains using two different methods: the diffusion method and the micro-dilution method. All data indicated that the products possess antimicrobial activity which depends on the nature of substituent attached to the benzopyran moiety. In general, after 24 h the MIC values of most tested coumarins was 0.13 mg/mL, but compounds 1 and 6b displayed the strongest antimicrobial activity on the tested cultures of bacteria after 48 h. Compound 13b has the strongest growth inhibitory potential on fungus C. albicans, tested by diffusion method,with an inhibition zone of 30-37 mm at a concentration of 150 µg/mL. The conclusion of this experiment is that the synthesized compounds have varied and different influence on different classes of bacteria and the fungus C. albicans.

  几种新型4-羟基色烯-2-酮衍生物2b-16b通过微波加热的缩合反应轻松制备，并通过元素分析、红外光谱、1H-NMR和质谱进行了表征。这些化合物的几何优化采用PM3、PM5和最小能量法，以通过分子描述符对其进行描述。合成化合物的抗菌活性通过扩散法和微量稀释法对不同微生物菌株进行了评估。所有数据表明，产品具有抗菌活性，这取决于附加在苯并吡喃部分的取代基的性质。通常而言，大多数测试的香豆素在24小时后的最小抑菌浓度（MIC）为0.13 mg/mL，但化合物1和6b在48小时后对测试的细菌培养表现出最强的抗菌活性。化合物13b在150 µg/mL浓度下，通过扩散法测试表现出对真菌C. albicans的最强生长抑制潜力，抑制区为30-37 mm。本实验的结论是，合成化合物对不同种类的细菌和真菌C. albicans具有多样和不同的影响。