dl-4-Acetoxy-2-allyl-3-methoxy-2-cyclopentenon | 64625-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: dl-4-Acetoxy-2-allyl-3-methoxy-2-cyclopentenon
• 英文别名: (2-Methoxy-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) acetate；(2-methoxy-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 64625-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: IFEWGPOMQZEMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Allylcyclopentan-1,2,4-trion 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dl-4-Acetoxy-2-allyl-3-methoxy-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLVII. Asymmetric reduction of 2-alkyl-1,3,4-cyclopentanetriones with lithium aluminum hydride decomposed by optically active .BETA.-aminoalcohols. Syntheses of optically active allethrolone and prostaglandin E1.

  摘要：

  研究人员利用部分被光学活性 β-氨基醇（7）分解的氢化铝锂（LAH）对几种 2-烷基-1，3，4-环戊四酮（1）进行了不对称还原。研究发现，用 3.0 eq. (-)-N-methylephedrine (7a)分解的 LAH 在 THF 中于 -70° 下还原 2-丙基衍生物 (1c) 3 小时，然后进行乙酰化，可得到(R)(-)-4-乙酰氧基-2-丙基-1, 3-环戊二酮 ((R)(-)-3c)，纯度为 58%，产率为 42%。当对 2-烯丙基衍生物（1b）采用同样的还原程序时，得到了(R) (-)-4- 乙酰氧基-2-烯丙基衍生物（(R) (-)-3b ），纯度为 55%，收率为 48%。通过与(R) (-)-allethrolone ((R) (-)-5) 的化学相关性，确定了(R) (-)-3b 和(R) (-)-3c 的绝对构型和光学纯度。用所利用的还原条件处理 2-(6-羰基甲氧基己基)-1，3，4-环戊四酮 (1a)，制备出相应的(R) (+)-2a 醇 ((R)(+)-2a)，产率为 58%，其中 54±6% 的 PGE1 是由其合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1273