(2'R,3'E)-methanesulfonic acid 2-(tert-butoxycarbonylamino)octadec-3-enyl ester | 1001429-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3'E)-methanesulfonic acid 2-(tert-butoxycarbonylamino)octadec-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octadec-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1001429-44-2
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₅S
• 分子量: 461.707
• InChiKey: KBMFTCRWBKEQCZ-YVHXKWHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'E)-methanesulfonic acid 2-(tert-butoxycarbonylamino)octadec-3-enyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(2'R,3'E)-[1-(azidomethyl)heptadec-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,2R)-1-hydroxyoctadec-3-en-2-yl]carbamate 、 甲基磺酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2'R,3'E)-methanesulfonic acid 2-(tert-butoxycarbonylamino)octadec-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c