(1'R,3'Z)-N-[(1-aminomethyl)heptadecyl-2-enyl]octanamide | 1001429-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'R,3'Z)-N-[(1-aminomethyl)heptadecyl-2-enyl]octanamide
• 英文别名: N-[(Z,2R)-1-aminooctadec-3-en-2-yl]octanamide
• CAS: 1001429-66-8
• 化学式: C₂₆H₅₂N₂O
• 分子量: 408.712
• InChiKey: MBBNMAOWZXOEMF-KLSSSQOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(Z,2R)-1-azidooctadec-3-en-2-yl]octanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(1'R,3'Z)-N-[(1-aminomethyl)heptadecyl-2-enyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c