alpha-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯 | 123855-55-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: alpha-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯
• 中文别名: (2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯；2-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸对硝基苯酚酯；4-硝基苯基-2-(呋喃-2-甲基亚磺酰基)乙酸酯;；拉夫替丁中间体2；2-(呋喃甲基亚磺酰)乙酸-(4-硝基苯酚)酯；拉夫替丁中间体；拉呋替丁中间体II；A-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸对硝基苯酚；拉呋替丁中间体；Alpha-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯；4-硝基苯基-2-(呋喃-2-甲基亚磺酰基)乙酸酯；α-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯
• 英文名称: (furan-2-yl-methanesulfinyl)acetic acid p-nitrophenyl ester
• 英文别名: 2-(2-furylmethylsulfinyl)acetic acid 4-nitrophenyl ester；p-nitrophenyl-2-[(furanylmethyl)sulfinyl]acetic acid；α-(2-furylmethylsulfinyl)acetate-(4-nitrophenol)ester；p-nitrophenyl 2-(furfurylsulfinyl)acetate；p-nitrophenyl furfurylsulfinylacetate；(4-nitrophenyl) 2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)acetate
• CAS: 123855-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆S
• 分子量: 309.299
• InChiKey: AIVSDRDWRLUYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >153°C (dec.)
• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、DMSO（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存。

制备方法与用途

α-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯是一种酯类化合物，可用作拉呋替丁的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(2-呋喃甲基亚磺酰基)乙酸-(4-硝基苯酚)酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.2 g (64%)的产率得到(2-furfurylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Methods of producing aminobutene derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种通过让式（II）的丁醇衍生物与式（III）的酰胺衍生物发生反应来制备式（I）的氨基丁烯衍生物的方法。式（I）的氨基丁烯衍生物可以去保护以产生式（I-1）的氨基丁烯衍生物或式（I-2）的氨基丁烯衍生物：氨基丁烯衍生物的式（I-A）也可以去保护以产生式（I-B）的氨基丁烯衍生物。上述任何或所有氨基丁烯衍生物均可用作制备抗溃疡药物的中间体，以及基于对组胺H.sub.2受体拮抗作用的抗溃疡药物，其具有对胃酸分泌具有抑制作用的效果。

  公开号：

  US05616711A1

文献信息

• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Furfuryl-thio and 2-Furfurylsulfinyl Acetamide Derivatives with Heteroaromatic Rings.
  作者：Nobuhiko HIRAKAWA、Hajime MATSUMOTO、Akihiko HOSODA、Akihiro SEKINE、Tetsuaki YAMAURA、Yasuo SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.616

  日期：——

  recently found that N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxyl]propyl]acetamide derivatives with a thioether function showed gastric anti-secretory and gastroprotective activities and that the thioether function (particularly furfurylthio or furfurylsulfinyl) was essential for gastroprotection. In the present study, a series of 2-furfurylthio and 2-furfurylsulfinyl acetamide derivatives were synthesized and

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。
• Increasing the Purity of Lafutidine Using a “Suicide Substrate”
  作者：Chengjun Wu、Zhen Li、Chunchao Wang、Yanan Zhou、Tiemin Sun

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00070

  日期：2018.9.21

  impurity was dihydrolafutidine. On the basis of the chemical structure of dihydrolafutidine and the mechanism of its production, we decided to use a “suicide substrate” in the drug preparation to increase the purity of lafutidine. By calculating the energy barrier of the reduction reaction with a quantum-chemical method and evaluating the appropriate physicochemical properties of the terminal olefins, we

  当制备拉夫替丁时，我们发现主要杂质是二氢拉夫替丁。根据二氢拉夫替丁的化学结构及其生产机理，我们决定在药物制剂中使用“自杀底物”以提高拉夫替丁的纯度。通过使用量子化学方法计算还原反应的能垒并评估末端烯烃的适当理化性质，我们选择了1-己烯作为自杀底物，以有效地控制拉夫替丁合成中二氢拉夫替丁的形成。实验结果表明，杂质二氢拉夫替丁的含量从1.5％降至小于0.05％，证明使用自杀底物是减少药物生产中相关副产物形成的有效方法。此外，
• Phenoxypropyl derivatives
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04988828A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  A phenoxypropyl derivative represented by the following formula ##STR1## wherein A represents a formyl group, a protected formyl group, a hydroxymethyl group, a protected hydroxymethyl group, or a halomethyl group, and Z represents a halogen atom, an amino group, a phthalimide group or a group of the formula ##STR2## in which n is 0, 1 or 2.

  以下是该句子的中文翻译： 一种由以下式子表示的苯氧基丙基衍生物：##STR1##其中A代表甲酰基、保护甲酰基、羟甲基、保护羟甲基或卤甲基；Z代表卤素原子、氨基、邻苯二甲酰亚胺基或式子##STR2##中的一个，其中n为0、1或2。
• 拉呋替丁及其中间体的制备方法和应用
  申请人：安徽贝克生物制药有限公司

  公开号：CN110642832B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及拉呋替丁及其中间体的制备方法和应用，所述拉呋替丁中间体的制备方法包括如下步骤：其中，式(I)化合物在醇胺类有机碱和至少一种其他碱性化合物的存在下反应，得到式(II)所示拉呋替丁中间体。本发明公开的拉呋替丁中间体制备方法安全环保，避免了使用水合肼、甲胺、乙二胺和盐酸羟胺等带来的安全生产隐患；得到的拉呋替丁中间体可以不经进一步纯化，直接用于缩合反应来制备得到拉呋替丁，产品质量稳定、纯度高，不含二氢拉呋替丁杂质且总杂质低于0.15％；避免了繁琐的纯化操作，整个工艺收率高、成本低。
• 고순도 라푸티딘 결정형의 제조방법
  申请人：Boryung Corporation 주식회사 보령(119980015994) Corp. No ▼ 110111-0012560BRN ▼208-81-00281

  公开号：KR20200082702A

  公开（公告）日：2020-07-08

  본 발명은 라푸티딘 결정형을 고순도로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 라푸티딘 결정형 제조방법은 용해 후 온도 조절에 따라 원하는 결정형을 생산하는 것을 특징으로 함으로써 쉽게 생산(스케일업)에 적용 가능하고 안정적으로 고수율로 라푸티딘 결정을 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种制备高纯度拉法奇丁晶体的方法。本发明的新型拉法奇丁晶体制备方法特点在于根据溶解后的温度调节来生产所需的晶体形式，因此易于生产（规模化），并且可以稳定地高产率地制造拉法奇丁晶体。