2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetic acid | 1002761-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1002761-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: YFSRABVGTWGSFG-AWXKIPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 polymer-bound triphenylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以20.7 mg的产率得到(3aS,4R,7aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-2-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-3-(cyanomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B₂ via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Alexander J. L. Clemens、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol7021214

  日期：2007.12.1

  Total synthesis of thromboxane B2 using intermolecular ketalization followed by ring-closing metathesis is reported. Other key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation to form an oxirane on the endo face of the bicyclic acetal, epoxide opening using lithioacetonitrile, an allylic alcohol 1,3-transposition, and Mitsunobu lactonization.

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。