(E,5S,6S,11R,12S)-11-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12-trimethyl-13-tri(propan-2-yl)silyloxytridec-8-enoic acid | 944442-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,5S,6S,11R,12S)-11-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12-trimethyl-13-tri(propan-2-yl)silyloxytridec-8-enoic acid
• CAS: 944442-69-7
• 化学式: C₃₃H₅₈O₆Si
• 分子量: 578.905
• InChiKey: IZTXCVCLJBABEP-SEATVEFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S,6S,11R,12S)-11-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12-trimethyl-13-tri(propan-2-yl)silyloxytridec-8-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(6S,7S,9E,12R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9-dimethyl-12-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-1-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A 和 B 的全合成。

  摘要：

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.057
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(E,5S,6S,11R,12S)-11-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12-trimethyl-13-tri(propan-2-yl)silyloxytridec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A 和 B 的全合成。

  摘要：

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.057

文献信息

• Total synthesis of mycolactones A and B
  作者：Fengbin Song、Steve Fidanze、Andrew B. Benowitz、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.057

  日期：2007.6

  are reported. The first generation total synthesis unambiguously confirmed our earlier assignment of the relative and absolute stereochemistry of mycolactones A and B. Knowledge of the chemical properties of the mycolactones accumulated through the first generation total synthesis allowed us to implement several major improvements to the original synthesis, including: (1) optimizing the choice of protecting

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。