alpha-(4-氯苯基)-alpha-[2-(二甲基氨基)乙基]吡啶-2-乙腈 | 65676-21-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: alpha-(4-氯苯基)-alpha-[2-(二甲基氨基)乙基]吡啶-2-乙腈
• 中文别名: 氯苯那敏EP杂质D
• 英文名称: chloropheniramine nitrile
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-4-dimethylamino-2-[2]pyridyl-butyronitrile；2-(4-Chlor-phenyl)-4-dimethylamino-2-[2]pyridyl-butyronitril；α-(4-chlorophenyl)-α-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridine-2-acetonitrile；2-(4-Chlorophenyl)-4-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-YL)butanenitrile；2-(4-chlorophenyl)-4-(dimethylamino)-2-pyridin-2-ylbutanenitrile
• CAS: 65676-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃
• 分子量: 299.803
• InChiKey: XWFSLFHFPQWKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-164 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(4-氯苯基)-alpha-[2-(二甲基氨基)乙基]吡啶-2-乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以1620 g的产率得到氯苯那敏
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸氯苯那敏的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种马来酸氯苯那敏的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1、以对氯苯乙腈和2‑溴吡啶为原料，在氨基钠作用下，生成中间体1；S2、向S1中反应液中添加N,N‑二甲基氯乙烷盐酸盐，生成中间体2；S3、S2中所得中间体2于强碱作用下，生成氯苯那敏；S4、将S3中所得氯苯那敏在无水乙醇中发生盐反应得马来酸氯苯那敏；所述N,N‑二甲基氯乙烷盐酸盐与对氯苯乙腈的质量比为1:1。本发明通过或利用工艺本身特点连续投料、或利用中间体自身结构的酸碱性使之成盐进入水相，通过萃取达到清除工艺杂质的目的，最终得到的马来酸氯苯那敏成品纯度可达99％以上，整体重量收率可达160％左右，达到了降本增效的效果，所用原料、试剂均廉价易得，且未用到重金属类催化剂，有效避免了终产品重金属残留超标的风险，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114835637A
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 alpha-(4-氯苯基)-alpha-[2-(二甲基氨基)乙基]吡啶-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸氯苯那敏的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种马来酸氯苯那敏的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1、以对氯苯乙腈和2‑溴吡啶为原料，在氨基钠作用下，生成中间体1；S2、向S1中反应液中添加N,N‑二甲基氯乙烷盐酸盐，生成中间体2；S3、S2中所得中间体2于强碱作用下，生成氯苯那敏；S4、将S3中所得氯苯那敏在无水乙醇中发生盐反应得马来酸氯苯那敏；所述N,N‑二甲基氯乙烷盐酸盐与对氯苯乙腈的质量比为1:1。本发明通过或利用工艺本身特点连续投料、或利用中间体自身结构的酸碱性使之成盐进入水相，通过萃取达到清除工艺杂质的目的，最终得到的马来酸氯苯那敏成品纯度可达99％以上，整体重量收率可达160％左右，达到了降本增效的效果，所用原料、试剂均廉价易得，且未用到重金属类催化剂，有效避免了终产品重金属残留超标的风险，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114835637A

文献信息

• Histamine Antagonists. γ,γ-Disubstituted N,N-Dialkylpropylamines¹
  作者：Nathan Sperber、Domenick Papa、Erwin Schwenk、Margaret Sherlock、Rosemarie Fricano

  DOI：10.1021/ja01156a078

  日期：1951.12
• US2585550
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BERKOFF C. E.; RIVARD D. E.; KIRKPATRICK D.; IVES J. L., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 12, 939-945
  作者：BERKOFF C. E.、 RIVARD D. E.、 KIRKPATRICK D.、 IVES J. L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A METHOD FOR PREPRATION OF CHLORPHENIRAMINE MALEATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MALÉATE DE CHLORPHÉNIRAMINE
  申请人：[en]SUPRIYA LIFESCIENCE LTD.

  公开号：WO2022229684A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  A process for preparing a chlorpheniramine maleate, comprising addition of a predetermined amount of an isopropyl alcohol and a maleic acid to obtain a mixture, heating the isopropyl alcohol and the maleic acid mixture at a predetermined temperature, adding the isopropyl alcohol and the maleic acid mixture to a (4-chlorophenyl)-N, N-dimethyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine prepared by a predetermined process to obtain a reaction mass, heating the reaction mass at a temperature in the range of 60°C to 65°C for a predetermined period of time to isolate the product, cooling the isolated product at a temperature in the range of 10°C to 15°C and filtering and drying the isolated product to obtain a pure chlorpheniramine maleate.
• Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 939 - 946
  作者：Berkoff, Charles E.、Rivard, Donald E.、Kirkpatrick, David、Ives, Jeffrey L.

  DOI：——

  日期：——