(5S,7S)-5,7-di-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,7-diphenyl-2-hepten-1-one | 951325-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (5S,7S)-5,7-di-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,7-diphenyl-2-hepten-1-one
• 英文别名: (E,5S,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,7-diphenylhept-2-en-1-one
• CAS: 951325-83-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 524.891
• InChiKey: DWVAUOIVOAFQPC-TWESXDRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-5,7-di-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,7-diphenyl-2-hepten-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxy-6-phenyl-1-hexene 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (5S,7S)-5,7-di-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,7-diphenyl-2-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-diospongins A and B and their stereoisomers at C-5
  作者：Nobuyuki Kawai、Sudhir Mahadeo Hande、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.081

  日期：2007.9

  Antiosteoporotic diarylheptanoids (−)-diospongins A (1) and B (2) were synthesized stereoselectively. The key steps in the synthesis include a stereospecific PdII-catalyzed cyclization of chiral 1,5,7-trihydroxy-2-heptenes, 6a and 6b, to form cis and trans tetrahydropyran rings and a regioselective Wacker oxidation of β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)styrenes, 5a and 5b. Their C-5 epimers 3 and 4 were also

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。