(5S,8R,10S)-8-formyloxy-9-nor-austrodorane | 960358-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8R,10S)-8-formyloxy-9-nor-austrodorane
• 英文别名: [(1R,3aS,7aS)-1,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-1-yl] formate
• CAS: 960358-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: WHHDHGULGRHFRJ-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,10S)-8-formyloxy-9-nor-austrodorane 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5S,8R,10S)-9-nor-austrodor-8-ol
  参考文献：
  名称：

  基于频哪醇重排的澳大利亚多糖醇骨架的非对映选择性路线：(+)-澳大利亚多糖和(+)-澳大利亚多糖酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.016
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-austrodoral 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到(5S,8R,10S)-8-formyloxy-9-nor-austrodorane
  参考文献：
  名称：

  基于频哪醇重排的澳大利亚多糖醇骨架的非对映选择性路线：(+)-澳大利亚多糖和(+)-澳大利亚多糖酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.016

文献信息

• Diastereoselective routes towards the austrodorane skeleton based on pinacol rearrangement: synthesis of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Inmaculada Barranco、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Armando Lara、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohamed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.016

  日期：2007.11

  Abstract Efficient routes towards the austrodorane skeleton from the labdane diterpene (−)-sclareol (22) are described. The processes, based on pinacol rearrangement, take place with complete diastereoselectivity. Utilizing these, the marine nor-sesquiterpenes (+)-austrodoral (1) and (+)-austrodoric acid (2) have been prepared from 22. Ketone 19, a key intermediate in the synthesis of rearranged cytotoxic

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。