N-[(E)-hex-2-enyl]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide | 1005288-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-hex-2-enyl]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1005288-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO
• 分子量: 347.38
• InChiKey: ODEPJRCIDOZHQJ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hexenyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzimidate 在 silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 C₄₃H₃₈Cl₂F₆N₄Pd 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-N-(1-vinyl-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  双（无环二氨基碳烯）配体与手性N-取代基和8元螯合环的钯配合物

  摘要：

  的反应顺-dichloridobis（p -trifluoromethylphenylisocyanide）钯（II）与Ñ，Ñ ' -双[（[R）-1-苯乙基] -1,3-二氨基丙烷，得到对映体纯，c ^ 1 -对称双（无环diaminocarbene） PdCl 2络合物的产率为41％。该配合物的X射线晶体结构表明，四个卡宾氮中的三个被扭出了与卡宾单元的共轭，这显然是由于一个苯基与螯合物的丙烯主链之间的空间相互作用所致。用类似的反应Ñ，Ñ ' -双[（ř）-1-（1-萘基乙基）-1,3-二氨基丙烷不会生成可分离的双（卡宾）络合物，而是形成大量的双（铵）盐作为分解产物。然而，相同的钯异氰化物前体与N，N'-双[1-（1-（萘基）乙基] -1,3-二氨基丙烷的所有非对映异构体的混合物的反应提供了一个非手性，C s-对称的钯双（无环）二氨基卡宾）络合物仅由（R，S）二胺衍生而来，产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.007

文献信息

• Palladium complexes of bis(acyclic diaminocarbene) ligands with chiral N-substituents and 8-membered chelate rings
  作者：Yoshitha A. Wanniarachchi、Sri S. Subramanium、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.007

  日期：2009.9

  with N,N′-bis[(R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1,3-diaminopropane did not lead to an isolable bis(carbene) complex, instead forming significant amounts of bis(ammonium) salt as a decomposition product. However, reaction of the same palladium isocyanide precursor with a mixture of all diastereomers of N,N′-bis[1-(1-naphthyl)ethyl]-1,3-diaminopropane provided an achiral, Cs-symmetric palladium bis(acyclic diaminocarbene)

  的反应顺-dichloridobis（p -trifluoromethylphenylisocyanide）钯（II）与Ñ，Ñ ' -双[（[R）-1-苯乙基] -1,3-二氨基丙烷，得到对映体纯，c ^ 1 -对称双（无环diaminocarbene） PdCl 2络合物的产率为41％。该配合物的X射线晶体结构表明，四个卡宾氮中的三个被扭出了与卡宾单元的共轭，这显然是由于一个苯基与螯合物的丙烯主链之间的空间相互作用所致。用类似的反应Ñ，Ñ ' -双[（ř）-1-（1-萘基乙基）-1,3-二氨基丙烷不会生成可分离的双（卡宾）络合物，而是形成大量的双（铵）盐作为分解产物。然而，相同的钯异氰化物前体与N，N'-双[1-（1-（萘基）乙基] -1,3-二氨基丙烷的所有非对映异构体的混合物的反应提供了一个非手性，C s-对称的钯双（无环）二氨基卡宾）络合物仅由（R，S）二胺衍生而来，产率为20％。