N-boc-2(S)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine | 1010076-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-boc-2(S)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,6S)-2-methyl-6-pentadecylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1010076-31-9
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₂
• 分子量: 409.696
• InChiKey: WYVLMKLSAUSCFK-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2(S)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,6S)-solenopsin C
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的火蚁毒生物碱的合成：脂溶菌素和异溶脂素A，B和C

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450112
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2(S)-pentadecylpiperidine 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到N-boc-2(S)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的火蚁毒生物碱的合成：脂溶菌素和异溶脂素A，B和C

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450112

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。