(2S,6S)-solenopsin C | 1010075-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-solenopsin C
• 英文别名: 2(S)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine；trans-2-Methyl-6-n-pentadecylpiperidin；trans-2-Methyl-6-n-pentadecylpiperidine；(2S,6S)-2-methyl-6-pentadecylpiperidine
• CAS: 1010075-90-7
• 化学式: C₂₁H₄₃N
• 分子量: 309.579
• InChiKey: UZFYSJNBWVQZQB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2(S)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,6S)-solenopsin C
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的火蚁毒生物碱的合成：脂溶菌素和异溶脂素A，B和C

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450112

文献信息

• Total Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Natural Products via TMSOTf-Mediated “5/6-<i>endo-dig</i>” Reductive Hydroamination of Enynyl Amines
  作者：Santosh J. Gharpure、Raj K. Patel、Krishna S. Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02115

  日期：2023.8.11

  acid-mediated 5/6-endo-dig reductive hydroamination cascade of enynyl amines. The brevity of the developed strategy allowed for the collective stereoselective total synthesis of various alkaloids, including (±)-pyrrolidine cis-225H, (±)-epi-197B, (±)-epi-225C, the family of (+)-solenopsins and (+)-isosolenopsins, and the formal synthesis of (±)-bgugaine and (+)-azimic acid.

  带有疏水链的吡咯烷和哌啶的立体选择性合成已经通过烯炔胺的无金属、路易斯酸介导的5/6-内位还原氢胺化级联实现。所开发策略的简洁性允许集体立体选择性全合成各种生物碱，包括(±)-吡咯烷顺式-225H、(±)- epi -197B、(±)- epi -225C、(+)-家族Solenopins 和 (+)-isosolenopsins，以及 (±)-bgugaine 和 (+)-azimic Acid 的正式合成。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SOLENOPSINS AND THEIR USES IN TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS AND ENHANCING PHYSICAL PERFORMANCE
  申请人：Synapsin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2043642A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• Compositions And Methods Relating To Solenopsins And Their Uses In Treating Neurological Disorders And Enhancing Physical Performance
  申请人：SYNAPSIN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140086998A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Provided herein are piperidine alkaloids and uses thereof in neurological disorders and physical enhancement applications.
• US8524741B2
  申请人：——

  公开号：US8524741B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US9259419B2
  申请人：——

  公开号：US9259419B2

  公开（公告）日：2016-02-16