2-ethyl-3-(methoxycarbonyl)-4-((Z)-3-methoxycarbonyl-1,3-hexadien-2-yl)-2,5-dihydrofuran | 1006719-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-3-(methoxycarbonyl)-4-((Z)-3-methoxycarbonyl-1,3-hexadien-2-yl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: methyl 2-ethyl-4-[(3Z)-3-methoxycarbonylhexa-1,3-dien-2-yl]-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1006719-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: IDPXWJTZFCODRX-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-1,2-hexadien-4-ol 在 palladium dichloride sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-ethyl-3-(methoxycarbonyl)-4-((E)-3-methoxycarbonyl-1,3-hexadien-2-yl)-2,5-dihydrofuran 、 2-ethyl-3-(methoxycarbonyl)-4-((Z)-3-methoxycarbonyl-1,3-hexadien-2-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / NaI催化2,3-烯丙醇的同二聚偶合偶联环化反应：4-（1'，3'-Dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的高效合成

  摘要：

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo702332m

文献信息

• PdCl₂/NaI-Catalyzed Homodimeric Coupling-Cyclization Reaction of 2,3-Allenols:  An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Youqian Deng、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo702332m

  日期：2008.1.1

  A PdCl2/NaI-catalyzed homodimeric coupling-cyclization reaction of 2,3-allenols was observed to provide an efficient route to 4-(1‘,3‘-dien-2‘-yl)-2,5-dihydrofuran derivatives. By using the easily available optically active starting materials, 2,5-dihydrofurans with high enantiopurity may be prepared. A Pd(II)-catalyzed mechanism was also discussed.

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。