2-[(2S,5S)-5-(acetamidomethyl)-4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-benzylacetamide | 1005761-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,5S)-5-(acetamidomethyl)-4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-benzylacetamide
• CAS: 1005761-11-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄
• 分子量: 422.484
• InChiKey: AASHCHUSLQJSQN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到2-[(2S,5S)-5-(acetamidomethyl)-4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含有新型双功能二酮哌嗪骨架的β-发夹诱导物的拟肽模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。

  DOI：

  10.1021/jo702072z

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing a New Bifunctional Diketopiperazine Scaffold Acting as a β-Hairpin Inducer
  作者：Ana Sofia M. Ressurreição、Andrea Bordessa、Monica Civera、Laura Belvisi、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1021/jo702072z

  日期：2008.1.1

  A practical synthesis of a new bifunctional diketopiperazine (DKP) scaffold 1, formally derived from the cyclization of l-aspartic acid and (S)-2,3-diaminopropionic acid, is reported. DKP-1 bears a carboxylic acid and an amino functionalities in a cis relationship, which have been used to grow peptide sequences. Tetra-, penta-, and hexapeptidomimetic sequences were prepared by solution-phase peptide

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。