N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-diphenylpyrrole | 1005515-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 3,5-diphenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1005515-97-8
• 化学式: C₂₈H₂₄F₃NO₂
• 分子量: 463.499
• InChiKey: MEJSOPIMIYLZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-diphenylpyrrole 在 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-diphenyl-4,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代吡咯的催化不对称氢化

  摘要：

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja7102422
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代吡咯的催化不对称氢化

  摘要：

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja7102422