6-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1105684-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-Phenyl-5-pyridin-3-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1105684-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VRXLOMNIFAVKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-1-phenyl-4-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 、 一氧化碳 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到6-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect

  摘要：

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20071472