3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-β-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid | 1006369-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-β-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid
• 英文别名: 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid；4-[[(2S,3S)-1,3-dihydroxy-4-oxo-4-[[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methylamino]butan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1006369-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 396.351
• InChiKey: CUWYTIDHZKWADK-DKCKYAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-β-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid 、 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的唾液酸路易斯 (x) 模拟包含 alpha 取代的 beta(3)-氨基酸间隔。

  摘要：

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.001